人教版化学-选修5-有机化学基础--第三章--第四节-有机合成-同步练习题-含解析与答案

人教版化学选修5有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题1下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化解析卤代烃水解引入了羟基;酯如RCOOR'在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A2有下列几种反应类型:①消去;②加聚;③水解;④加成;⑤还原;⑥氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤③④①解析合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A符合。答案A3化合物丙可由如下反应得到:C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A4从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()A.CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.C.CH2CH2CH2BrCH3CH2Br—CH2BrD.CH2CH2CH2Br—CH2Br解析B项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。D项只需两步,并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以D项方案最好。答案D5从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线:①+HCl②+Na2SO3+H2O③+其中符合原子节约要求的生产过程是()A.①B.②C.③D.①②③解析过程①使用的氯化铁、氯气,过程②使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但③使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。答案C6已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2Br答案C7由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥D.⑤③④⑦答案B8(双选)已知:|||+,如果要合成,所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔答案AD9氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体,工业制取氯乙烯需要以下反应:①乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯;②高温煅烧石灰石;③电解饱和食盐水;④制取乙炔;⑤制取乙烯;⑥合成氯化氢;⑦制取水煤气;⑧制取盐酸;⑨制取电石。则制取氯乙烯的正确操作是()(提示:氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石)A.③→⑧→①←④←⑨B.⑦→③→⑥→①←④←⑨←②C.②→⑨→④→①←⑥←③D.②→④→⑤→①←⑥←③答案C10卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷答案D11(双选)在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离,才能在工业生产上有实用价值,据此判断下列有机合成反应在工业上有价值的是()A.光照条件下由乙烷制取氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClB.苯酚钠和卤代烃作用合成酚醚:++NaBrC.甲苯和浓硫酸共热制对甲基苯磺酸:+H2SO4+H2OD.乙烯和水反应制乙醇:CH2CH2+H2OCH3CH2OH答案BD12请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。例:CH3CH2OH答案13利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:提示:根据上述信息回答:(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是,B→C的反应类型是。(2)写出A生成B和E的化学方程式:(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式:。答案(1)醛基取代反应(2)+2NaOH+CH3OH+H2O(3)FeCl3溶液(或溴水)(4)HO��H14化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)615端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:A回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)①和③的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物(),也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。解析(1)反应②为C8H10与Cl2在光照条件下发生的取代反应,将C中的两个Cl换成H就为B,故B的结构简式为,D的名称为苯乙炔。(2)①是苯环上的H被—CH2CH3取代,属于取代反应;③消去了2分子HCl,形成了—C≡C—,是卤代烃的消去反应。(3)根据所给信息知,++H2,故E的结构简式为。(4)发生Glaser反应生成聚合物的反应为+(n-1)H2。(5)C的侧链中的C均饱和,若分子中只有两种不同化学环境的氢,则分子对称性较强,满足条件的有机物的结构简式为、、、、。(6)利用卤代烃的消去反应可引入—C≡C—,利用与X2的加成反应可引入卤素原子,则由2-苯基乙醇为原料制备化合物D的合成路线为。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)+(n-1)H2(5)、、、、(任意三种)(6)16氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:(导学号54810042)回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应(3)++HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)