生物化学课件-维生素

1第五章生理活性物质(p189)主要内容：主要介绍各种维生素的结构、性质和功能，维生素与辅酶的关系。2（一）维生素(vitamin)的概念一、维生素的概念和类别体内不能合成，或合成的量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取的，维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。3Vitamin,维他命，维生素，Vit、V。唐代孙思邈(公元581-682年)用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。1896年荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1。1906年英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料（包括蛋品质、脂肪、糖类和矿物质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。他们两人因发现维生素而获诺贝奖。4（二）分类维生素脂溶性维生素：A、D、E、K水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12）和维生素C5二、脂溶性维生素（一）维生素A族1、结构维生素A2H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3124维生素A1H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3134β-白芷酮3-脱氢视黄醇62、来源只存在于动物性食物中,鱼肝油含量较多,动物性和植物性食物均含维生素A原。7维生素A原（β-胡罗卜素）83、单位：1I.U=β胡萝卜素0.6μg维生素A1醋酸酯0.344μg维生素A10.3μg4、生理功能（1）构成视觉细胞内感光物质成分，维持正常视觉（明视觉和暗视觉）（2）维持上皮组织结构的完整和健全所必需的物质。（3）促进正常生长发育。（4）抗癌作用。9暗视觉的生化基础①暗视觉中的感光物质——视紫红质视紫红质视蛋白+视黄醛杆状细胞中含有感光物质——视紫红质VitA（末端—OH）醇脱氢酶视黄醛（末端—CHO）弱光10视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。H3CCH3CH3H3C123456CH3789101112COH13141511-cis-Retinal11②11-顺视黄醛与视蛋白以schiffbase结合视蛋白Schiff碱H3CCH3CH3H3CCH3CNH视紫红质12③视循环视紫红质（11-顺视黄醛-视蛋白）异构酶全反视黄醛+视蛋白醇脱氢酶全反视黄醇11-顺视黄醇视蛋白+11-顺视黄醛暗光NADH+H+NAD+（11-顺维生素A）异构酶（全反维生素A）醇脱氢酶NADH+H+NAD+135、缺乏症（1）上皮组织结构改变，呈角质化（2）夜盲症14（二）维生素D族1．结构维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。维生素D的通式H2CHOCH3R123456789101112131415161718152．来源（1）动物体组织(肝、奶、蛋)（2）动植物体组织含有维生素D原在紫外线照射下麦角固醇——VitD2（真菌）胆固醇——7-脱氢胆固醇——VitD3（动物）16维生素D在皮肤中形成过程173．生理功能维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促进钙磷在肠道的吸收和促进钙磷在肾小管的重吸收，进而促进骨骼发育。184．缺乏症儿童：佝偻病。成年人：软骨病或骨骼疏松症。正常骨骼骨质疏松骨骼19（三）维生素E族（生育酚、抗不育维生素）1．结构6-羟基苯并二氢吡喃衍生物OCH3CH3HOH3CCH2CH3CH2CH2CHCH3CH2H3α-Tocopherol12345678202．来源多存在于植物中，以植物油中含量最丰富。213．生理功能（1）维生素E与动物生殖功能有关。（2）维生素E有抗氧化作用。（3）维生素E可消除自由基，具有抗癌、改善皮肤弹性、防止色素沉着、抗衰老作用。22（四）维生素K族（凝血维生素）维生素K族有K1、K2、K3、K4。K1、K2是天然存在的。K3、K4是人工合成的。231．结构OOCH3R2-甲基-1,4萘醌的衍生物123424252．来源主要存在于植物和动物的肝脏中，肠道细菌可以合成。263．生理功能促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。凝血酶原激酶原凝血酶原激酶凝血酶原凝血酶血纤维蛋白原血纤维蛋白血小板血小板因子Ca2+Ca2+(凝固)VitK促使肝脏合成2728主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能维生素辅酶功能1.维生素A1１－顺视黄醛视循环2.维生素D１，２－二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢3.维生素E保护膜脂质，抗氧化剂4.维生素K参与氧化还原反应羧化反应的辅助因子29三、水溶性维生素和辅酶(p192)（一）B族维生素1．维生素B1（硫胺素thiamine）和焦磷酸硫胺素（1）结构30硫胺素+ATP→TPP+AMP31（2）来源B1广泛分布于动、植物组织中，尤以种子的外皮和胚芽中含量最高。黄豆、酵母及瘦肉中含量出较高。32（3）功能①B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。②促进年幼动物的生长发育③保护神经系统33（3）缺乏症①脚气病②消化不良3491341067NNNHNCH2OOH3CH3CCHCHOHCHOHOHCH2OH2．维生素B2（核黄素riboflavin）和FMN、FAD（1）结构D-核糖醇和异咯嗪缩合物35（2）功能维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和FAD是脱氢酶的辅酶。3610137（3）缺乏症出现口舌发炎，眼角膜炎等。383．维生素B3（泛酸，pantothenicacid）辅酶A（1）结构HOCH2CCHCH3CH3OHCONHCH2CH2COOH39（2）功能404．维生素B5（维生素pp、抗癞皮病维生素或烟酰胺nicotinamide）和NAD、NADP（1）结构维生素B5是吡啶的衍生物NCOOH1234吡啶-3-羧酸nicotinicacidNCNH2O1234吡啶-3-酰胺nicotinamide41（2）功能B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。4243NCONH21234＋2HR+－2HNCONH21234RHH＋H+Ox型Red型44Ox型Red型NAD+NADH+H+(NAD)(NADH2)NADP+NADPH+H+(NADP)(NADPH2)45（3）缺乏症癞皮病465．维生素B6（吡哆素）（1）结构NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺47(PLP)(PMP)48（2）功能PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。496．维生素B7（生物素biotin）（1）结构CHNHCCHNHH2CCH(CH2)4COOHSO（尿素部分）（C5酸根部分）（硫戊烷环部分）50（2）功能B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。5152537．维生素B11（叶酸folicacid）（1）结构蝶呤核对氨基苯甲酸基L-谷氨酸基54（2）功能叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸（FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。5556578．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）（1）结构B12的咕啉核心58二甲基苯并咪唑核苷酸氨基异丙醇氰钴胺素cyanocobalamin59（2）功能主要的辅酶形式是5′—脱氧腺苷钴胺素另一种辅酶形式是甲基钴胺素6061B12辅酶的功能①分子内重排②核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）62③甲基转移B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。6364（二）维生素C（抗坏血酸ascorbicacid）1．结构Ascorbicacid(vitaminC)OOHOOHCCH2OHHOH1234CCOHOCHOCCCH2OHHHOHO或652．性质66抗坏血酸氧化酶还原型氧化型2H2H673．功能（1）参与体内的氧化一还原反应（2）维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。如促进胶原蛋白和粘多糖的合成，维持细胞间质的完整，促进伤口愈合。缺乏维生素C引起毛细血管出血，造成坏血病。68作业1、试简要地总结维生素A、D、E、K的功能。2、试总结维生素与辅酶的关系。