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第一课时据统计:到目前为止,有机物已经超过了四千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢?思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点键角键角为109°28′键长为109.3pm4个C-H是等同的键能均为413.4kJ/mol思考甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?白磷(P4)呢?1、甲烷分子的结构特点键能键长键角判断分子的稳定性确定分子在空间的几何构型(键能越大,键长越短,分子越稳定)共价键参数1、碳原子最外层有4个电子,易于其他非金属原子形成4个共价键。一、有机物化合物中碳原子的成键特点2、碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或三键。3、碳原子之间可以结合成链状和环状,还可带支链4、绝大多数有机化合物存在同分异构体以上4点导致有机物种类繁多的原因5、甲烷的分子结构键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′分子式:电子式:结构式:结构简式:空间结构:键能越大,键长越短,物质越稳定化学式(分子式)、电子式结构式结构简式键线式球棍模型和比例模型思考:你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗?CC=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式练习1:请写出丙烯C3H6的下列表达方式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式物质名称分子式结构式结构简式键线式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C3H8O2OHOO练习2:1、写出下列有机化合物的结构简式(1)丙烷(2)丙酸(3)HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCH2=CH-CH=CH2⑴⑵⑶OO练习3、请写出下列有机物分子的结构简式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3练习5.写出下列物质的分子式2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察与思考平面直线平面正四面体分子形状特点介于单双键之间-C≡C-碳原子成键方式结构模型C6H6CH≡CHCH2=CH2CH4有机分子CC=C观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC=CC≡C3.碳原子的成键方式与分子的空间构型(1)甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子的位置。(2)乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有9个原子在同一平面上。(4)苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。1下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习1CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH=CH—C≡C—CF3练习2丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3,他的分子形状应该怎样?已知单键可以旋转,双键不能旋转,那么丙烯分子中,最多可能有几个原子位于同一平面?CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习3C=CHHCCHHHCCFFF410第二课时物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点分子式相同C5H12,链状结构不同,性质不同三、有机化合物的同分异构现象1、同分异构体:分子式相同,但结构式不同的物质注:(1)同分异构体相对分子质量一定相同(2)同分异构体属于不同物质,性质不同(3)同分异构体组成元素相同,且含元素质量分数相同(4)同分异构体也存在于无机物和有机物之间如:尿素[CO(HN2)2]与NH4CNO氰酸铵以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319注意相同:不同:分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同2、同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。常见的官能团异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见官能团异构的类型①单烯烃和环烷烃③饱和一元醇和饱和一元醚②炔烃和二烯烃、环烯烃④饱和一元羧酸和饱和一元酯通式:CnH2n通式:CnH2nO2通式:CnH2n+2O通式:CnH2n-2⑤饱和一元醛和饱和一元酮通式:CnH2nO1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CH-CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构单质分子式均为C5H8分子式不同由此可见…...反馈练习3.判断下列异构属于何种异构?1CH3CH2COOH和HCOOCH2CH32CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3•CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构OH3、烷烃同分异构体的书写(减碳法)(1)书写步骤a、写成一条直线作为母链b、摘下C原子,从对称线的一侧来连接摘下1个C可看作一个—CH3摘下2个C可看作一个—CH2CH3或2个—CH3摘下3个C可看作一个—CH2CH2CH3或—CHCH3或1个—CH2CH3,2个—CH3或3个—CH3CH3I例:写出C7H16的同分异构体(2)书写原则一注意:找出中心对称线①主链由长到短②支链由整到散③位置由心到边④排布由邻到间五句话:⑤去最多不过半例:写出C7H16的同分异构体①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨C-C-C-CCCC⑥C-C-C-C-CC⑧C-C-C-C-CCC注意:(1)烷烃只存在碳链异构(2)在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。4、含有官能团的有机物的同分异构体的书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构写出C5H11CI的同分异构体写出C4H8的同分异构体CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3(CH3)2C﹦CH2练习:C3H8O练习:C4H10O练习:C4H8O25、同分异构体数目的判断(1)基元法乙基:1种乙醇:1种丙基:2种丙醇:2种丁基:4种丁醇:4种(2)替代法:适用于多元取代物的同分异构体判断如:C3H6Cl2练习:C3H2Cl6(3)等效氢法等效氢有几种,其一元取代物就有几种①同一C原子上H是等效的如:CH4②同一C原子上所连的甲基上的H是等效的如:新戊烷CH3CH3CCH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3如:乙烷CH3—CH3③同一分子中处于轴对称或镜面对称上的氢原子的是等效的C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC-C-C-C-CHHH④定一移一法对于二元取代物的同分异构体判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基来确定练习1:下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3CH2CHCH3CH3CH3-CH2-CH3CH3练习2:10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3练习3该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?-C4H9的碳链异构有4种,该物质在苯环对位同分异构体就有4种。1、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图(1)立方烷的化学式为________.(2)立方烷的二氯代物有____种同分异构体;六氯代物呢?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定定一移一1种2种4种3种3种6、苯环多元取代产物种类的判断方法(1)3个相同基团(3种)方法:定二移一(2)3个基团中有两个相同(3)3个互不相同的基团(6种)(10种)思考:比较下列物质在结构上的异同!分子式结构简式名称CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷3、下列哪组是同系物?()A、CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3CH2C、CH3-CH=CH2CH2CH2练习CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2BrCH3CH2Cl四、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四种概念的比较概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数相等,中子数不等原子氕、氘、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似,分子组成上差一个或多个CH2化合物C2H6、C4H10分子式相同,结构不同化合物CH3(CH2)2CH3、C(CH3)4
本文标题:第二节有机化合物的结构特点ppt
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