选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃第二课时苯的同系物

第二章烃和卤代烃第二课时苯的同系物同分异构体同系物【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________.二、苯的同系物1.苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3CH2CH3甲苯乙苯1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。反应类型与常见物质的作用氧化反应燃烧：酸性高锰酸钾溶液：加成反应氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应液溴（铁粉）：硝化反应：甲苯的化学性质推测能不能能不能能能能能不能不能不能不能（一）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色2.苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液-R-COOH现象结论2ml苯+3~5滴酸性高锰酸钾2ml甲苯+3~5滴酸性高锰酸钾2ml二甲苯+3~5滴酸性高锰酸钾【实验】你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4你能用学过的知识证明吗？甲苯与酸性高锰酸钾的反应的反应机理|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH2CH3CH3H3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子【设计实验】如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?注意：苯、甲苯均能萃取溴水中的溴而使水层颜色变浅。㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓H2SO430℃-40℃TNT炸药爆炸时的场景2.苯的同系物的卤化反应已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂苯与甲苯性质比较【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？1.来源：三、芳香烃的来源及其应用a.煤的干馏b.石油的催化重整2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。3.稠环芳香烃P39资料卡片【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H10萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。菲苯并芘【归纳】烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃环烷烃等已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A.2种B.3种C.4种D.6种CH3CH3例1B等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A.甲烷B.乙烯C.苯D.乙炔例2C等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.作业：课时作业