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专题4烃的衍生物观察与思考自然界中醇和酚胆固醇维生素A肌醇丁香油酚维生素ECH3CH2OH乙醇乙二醇(二元醇)丙三醇(三元醇)苯酚O—OHOHOHOH茶多酚漆酚思考●讨论1.认真分析上述展示的醇和酚的结构简式,讨论醇和酚的结构有何相同点和不同点?它们和烃的结构有何联系?2.什么是醇?什么是酚?醇:饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物一、醇、酚的定义:在生产、生活以及学习过程中你知道了哪些醇类物质?CH3CH2OH乙醇丙三醇(三元醇)CH3-OH甲醇(一元醇)乙二醇(二元醇)CH3CH2CH2CH2OH正丁醇(一元醇)异丁醇(一元醇)苯甲醇(一元醇)观察●比较???1.根据分子中所含官能团的数目将上述醇分类;2.甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于饱和一元醇,那么,饱和一元醇的结构有何特点?它们的通式是什么?二、醇的分类1.根据分子内所含羟基的数目不同:2.按羟基所连的烃基不同饱和脂肪醇链式脂肪醇不饱和脂肪醇饱和脂环醇脂环醇不饱和脂环醇芳香醇伯醇(1°)、仲醇(2°)、叔醇(3°)一元醇、二元醇、多元醇3.根据羟基所连碳原子的类型不同饱和一元醇通式:饱和一元醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O阅读教材第71页有关甲醇、乙二醇和丙三醇的介绍,总结三种醇的物理性质和常见用途。醇分子中烃基为烷烃基,且醇中只有一个羟基,那么,这种醇就是饱和一元醇,如甲醇、乙醇等。结构简式CH3-OH甲醇化学式:CH4O可上网查看相关危害新闻哦!乙二醇化学式:C2H6O2结构简式:丙三醇化学式:C3H8O3结构简式:新知识名称俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木精无色、有酒精气味、具有挥性液体有毒与水互溶燃料、化工原料乙二醇无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶防冻液、合成涤纶、发雾剂丙三醇甘油无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶制油墨、印泥、化妆品、加工皮革,防冻剂、润滑剂,制炸药(硝化甘油)甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质和用途:工业酒精无水酒精医用酒精饮用酒96%(质量分数)99.5%(质量分数)75%(体积分数)视度数而定体积分数专有名词:思考⑴如何区分乙醇溶液和无水乙醇?取少量酒精,加入无水硫酸铜,若出现蓝色,则证明是工业酒精.⑵如何实现由乙醇溶液向无水乙醇转化?乙醇溶液无水乙醇(96%)(99.5%)加CaO生成Ca(OH)2蒸馏醇的性质和应用一、乙醇的物理性质颜色:气味:状态:密度:溶解性:挥发性:无色透明特殊香味通常情况下为液体比水小,200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发思考与交流:名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据,你能得出什么结论?结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:甲醇,乙醇,丙醇可与水以任意比例互溶羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强球棒模型比例模型⑤④③②①交流与讨论:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?1、乙醇的氧化反应(1)乙醇在空气中燃烧:(2)乙醇在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化,生成乙醛。三.醇类的化学性质HHHHHCCOH+3O22CO2+3H2O点燃2CH3COH+O22CH3CHO+2H2O催化剂HH思考:若遇强氧化剂,乙醇会发生怎样的变化?CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化常见的强氧化剂:高锰酸钾酸性溶液重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液Cr2O72-Cr3+(棕黄色)(绿色)紫红色无色学生表演【知识应用】判断是否酒后驾车的方法三氧化铬硫酸铬3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙红色)(绿色)知识拓展叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中间碳上),去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O【课堂练习】判断下列醇能否发生催化氧化,若能请写出氧化产物⑴⑵⑶⑷醛酮酮注意:连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)R—C—C—O—HHHHH①处O—H键断开①1)与活泼金属(Na、K、Ca、Mg等)反应2.取代反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑烧杯1:乙醇烧杯2:水烧杯3:乙醚分别加入钠块,观察现象与钠反应:钠与乙醇钠与水钠与乙醚钠的现象声的现象实验结论浮、熔、游有“嘶嘶”声Na的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,放出大量热,生成氢气沉在底部无Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应,放出氢气。沉在底部无不反应R—C—C—O—HHHHH①2)酯化反应浓H2SO4CH3COH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2OO探究活动1认识乙醇与氢卤酸的反应。1.组装如图所示装置。在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末,在试管II中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后,冷却,观察并描述实验现象。2.在该反应中,采用蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是获得与乙醇作用的氢溴酸。根据上述实验现象,你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗?请设计实验证明试管II中收集到的是卤代烃吗?导管a试管I试管IIP681.油状物可能是什么,如何验证?溴乙烷1、将所得溶液进行分液,取下层油状液滴。2、加入NaOH溶液,加热3、停止加热,往试管中加入足量的稀硝酸,然后加入硝酸银,观察实验现象。2.试管Ⅱ和烧杯中的水的作用分别是什么?试管Ⅱ:吸收蒸出的乙醇,使其与溴乙烷分离烧杯:冷却剂HHH―C―C―OH+H―BrHHHHH―C―C―Br+H―OHHH3)乙醇与氢卤酸的反应NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。完成如图所示实验,在试管中加入2gP2O5并注入4mL95%乙醇,给试管加热,观察实验现象。你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗?认识乙醇的脱水反应KOH溶液酸性高锰酸钾溶液⑴分子内脱水CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4HOH170℃3、乙醇的脱水反应(消去反应)浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃浓H2SO4(2)分子间脱水(取代反应)交流与讨论:溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是()BD小结:跟羟基连接的C相邻的C上必需有H才能发生消去反应能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应?学与问【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应,若能请写出产物。⑴(2)(3)注意:--C上有氢原子乙醇的分子结构与化学性质的关系分子结构化学性质化学键断裂位置消去反应与活泼金属分子间反应与HX反应催化氧化酯化反应②④CCOHHHHHH①②④③⑤①③①②①①②练习1:现有下列一元醇可发生消去反应的是(),其对应的产物是()可发生催化氧化的是(),其对应的产物是()ABCDEFCH3OHCH2OHCH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3OHCH2CH3CCH3CH3OHCH2CH3CH3CH3OHCHCH写出下列化学方程式:-CH2-CH2-OH发生分子内脱水-CH2-OH在Cu作催化剂时氧化丙三醇与甲酸的酯化反应1.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下,产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3【课题练习】B2.已知一氯戊烷有8种同分异构体,可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是A.5种B.6种C.7种D.8种D3.有A、B、C、D四种饱和一元醇,已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍,A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物,且A只有一种一氯代物,C中只含有一个—CH3,D分子中则含有2个—CH3,则A、B、C、D的结构简式是A__________,B___________,C__________,D__________
本文标题:醇的性质和应用--上课
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