酸、酯-公开课精编课件

酸、酯羧酸：由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式CnH2nO2CnH2n+1COOH常见的羧酸：1.最简单的羧酸：甲酸（蚁酸）2.生活中的羧酸：乙酸（醋的成分，挥发性）挥发性酸：盐酸、硝酸、醋酸三、几种常见的羧酸甲酸除具有羧酸的性质外，还有醛的性质。OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸羧基醛基乙二酸(草酸)HOOC-COOH物理性质：乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO苯甲酸:C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。食物中存在的酸CH2－COOH|HO－C－COOH|CH2－COOH柠檬酸COOH|CH－OH|CH2|COOH苹果酸COOH|CH－OH|CH－OH|COOH酒石酸COOH|CH－OH|CH3乳酸C17H35COOH硬脂酸水杨酸结构式：CHHHHCOO结构简式：官能团：分子式：C2H4O2CH3COOH或CH3—C—OHO—C—OH（或—COOH）O羧基一、乙酸结构结构决定性质羧基受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断①当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性②当碳氧键断裂时，已发生酯化反应。二、性质1、物理性质具有强烈刺激性气味的无色液体沸点：117.9℃熔点：16.6℃溶解性：能溶于水；能溶于乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。易挥发2、乙酸的化学性质（1）酸性（2）不能和氢气发生加成反应（3）脂化反应！1.酸性①使石蕊试剂变成红色②除水垢，与CaCO3反应，强酸制弱酸。③与Na2CO3反应产生CO2对应关系：-COOH~½Na2CO3~½CO2④与与NaHCO3反应产生CO2对应关系：-COOH~NaHCO3~CO2检验羧基石蕊NaHCO3（1）化学性质具有酸的通性：使指示剂变色，与Na等活泼金属反应等酸性应用酸性：甲酸乙酸碳酸苯酚HCO3-NaHCO3CO2（1）酸性强弱比较：HCOOH(甲酸)苯甲酸CH3COOH(乙酸)CH3CH2COOH(丙酸)(比较强弱时注意防干扰)（2）酸性越强，对应酸根离子结合H+能力越弱CH3CH2ONa碱性最强CH3CH2ONaNaOHNa2CO3C6H5ONa(苯酚钠)NaHCO3CH3COONa（1）一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2L。若在同温同压下V1＞V2，那么该有机物可能是下列物质中的（）A.HO(CH2)3COOHB.HO(CH2)2CHOC.HOOC-COOHD.CH3COOH跟踪练习（2）用如图装置判断乙酸和碳酸酸性强弱，则各仪器所装药品依次为？分液漏斗加乙酸A瓶加CaCO3追问：为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，则各仪器所装药品依次为？分液漏斗加乙酸A瓶加CaCO3B瓶加NaHCO3C瓶加Na2SiO3B（3）为了确定CH3COOH、苯酚及H2CO3的酸性强弱，分液漏斗、B、C中盛放的试剂分别是什么？B中物质的作用是________。CH3COOHNa2CO3NaHCO3苯酚钠吸收挥发出来的醋酸，防止干扰实验1.酸性：断①键（与Na、NaOH等）取代反应：断②键（酯化反应）（3）、酯化反应（取代反应）①.原理：“酸脱羟基醇脱氢”②.反应条件：“催化剂、可逆、加热”③.产物：酯“-COO-”(不溶于水、密度比水小)+H2OCH3COOH+HOCH2CH3浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COHO+H18OCH2CH3浓H2SO4CH3CO18OCH2CH3甲酸乙酯乙酸乙酯方程式书写注意事项（1）酸脱羟基醇脱H（2）书写方程式注意小分子H2O，水的个数=酯基个数CCOCH2CH2OOO+2H2O六元环乙酸乙酯制取实验饱和的Na2CO3溶液现象：1、碳酸钠液面上有无色油状液体;2、可闻到香味.（1）注意事项：①一般滴加顺序：为先加入3mL乙醇，边震荡边加入2mL浓硫酸和2mL乙酸②浓硫酸的作用：实验结束的现象：油状液体层不增加③饱和碳酸钠的作用：④长导管的作用：催化剂和吸水剂溶解乙醇中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度冷凝回流兼导气⑤提高乙酸乙酯产率的措施①使用浓硫酸做吸水剂②增大反应物的量，采用过量的乙醇③及时将乙酸乙酯蒸出饱和的Na2CO3溶液⑥乙酸乙酯产率偏低的原因①原料来不及反应就被蒸出②发生了副反应③冷凝效果不好④部分产物挥发⑦导管末端未插入液面：防倒吸常见的防倒吸装置：（2）产物的分离提纯乙酸乙酯乙酸乙醇分液蒸馏蒸馏A：乙醇、乙酸钠B：乙酸钠C：硫酸、硫酸钠学习小结1.1.用30g乙酸（M=60）与46g乙醇(M=46)反应，如果实际产率是理论产率的67%，则可得到的乙酸乙酯(M=88)的质量是?分析谁少量按谁算，下列是常见的质量变化计算乙醛44乙醇46乙酸60乙酸乙酯45+43=88醇脱氢酸脱羟基加2H减2H加O2、分子量关系乙酸乙酯酯=醇+酸-H2O乙醇乙醛乙酸+16-2+2+2胆固醇分子式为C25H45OH。已知某种胆固醇酯分子式为C32H50O2。则生成这种胆固醇酯的酸是（）A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH3、缩聚反应＋(n-1)H2成醚高聚酯的形成:③nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→一定条件＋2nH2OnHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18HOOCCOOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子团方法无酯基：直接去掉大括号有酯基：断酯基，加原子或原子团找单体命名：酸在前，醇在后，将醇改名为酯酯：含氧酸和醇在浓硫酸的作用下生成酯，蒸出后在饱和碳酸钠的上层（密度小于水，难溶于水）甲酸乙酯①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂二、酯的物理性质羧酸酯的存在和主要用途酯类广泛地存在于自然界里，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的香料。命名为某酸某酯CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯+水无机酸△酸+醇酯+NaOH钠盐+醇三、酯水解酯水解速率看酯层消失的时间方程式的书写:1.酸性条件下水解:H2O为反应物2.碱性条件下水解:NaOH为生成物(1)酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。(2)酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。(3)在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(HNO3、H2SO4、H3PO4)C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O消耗nNaOH生成1个H2O;耗水：（n-1）mol消耗2nNaOH生成1个H2O;耗水（2n-1）mol拓展：（1）耗NaOH、耗水OCH3—C—O—H体现羰基对羟基的影响（2）不能与H2加成乙酸酐存在于无水条件下（3）P77页地沟油转化为生物柴油酯交换油酸甘油酯和甲醇在高温条件下制得生物柴油方程式学习小结总结：酯化反应与酯水解反应的比较（断键位置）酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应跟踪练习：1、下列物质中，能与乙酸发生反应的是？①石蕊试液②乙醇③金属铝④氧化钠⑤碳酸钙⑥氢氧化钠①②③④⑤⑥追问：体现了乙酸酸性的是？①③④⑤⑥2.C4H9COOH为纯净物？不是追问：可以表示几种羧酸？43、如何鉴别乙醇、乙酸、苯KMnO4(H+)或Na2CO34、乙酸和NaHCO3反应生成CO2,乙酸和CO2比例关系为1:1追问：若改为Na2CO3呢？2:15、在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1LH2,另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2LCO2,若V1=V2≠0,则该有机物可能是?A.CH3CHOHCOOHB.HOOC-COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOHA6、根据乙酸结构，分析断键部位A、乙酸电离①B、乙醇与乙酸酯化反应②7、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O出现在哪个生成物呢？出现在乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)中追问：若用18O标记的CH3CO18OH与乙醇呢？出现在水(H218O)中8、酯化反应中，若加入过量的乙醇，能否使乙酸全部转化为乙酸乙酯？不能，可逆反应9、书写乙二酸(HOOC-COOH)与乙醇(CH3CH2OH)的酯化反应方程式HOOC-COOH+CH3CH2OHHOOCCOOCH2CH3+H2O10、书写乙二酸(HOOC-COOH)与乙二醇(HOCH2-CH2OH)反应生成六元环酯的反应方程式HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH+2H2O饱和一元羧酸和饱和一元酯等效氢法CnH2nO2C4H8O2的酸有几种？酯有几种？酸和酯的同分异构体分碳法分析C4H8O2酸醇1C2C3C3C2C1C1种1种1种2种1种1种共4种以C8H8O2为例理解插入法，从分子式中提取一个酯基-COO-，只剩余一个苯环和外连一个碳两个插入酯基的位置酯基的插入方向顺插反插CC键酯基顺插CC键酯基反插CH键酯基顺插CH键酯基反插1.C5H10O2的有机物的属于属于酯类的有2.有很多同分异构体，其中含有酯基且一取代苯结构的有种。3.芳香族化合物C8H8O2：②属于酯类的有种。③能与2molNaOH反应且不能与Na反应的有种。④遇FeCl3变紫色且能发生银镜反应的有种。⑤遇FeCl3变紫色且不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，结构中不存在醚键，有种。95641394.分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A有种。，45.某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有种。2根据水解产物的特点判断酯的结构关键提取信息（1）水解产物可互相转化①碳原子数相同②边醇③碳骨架相同只需判断醇或羧酸的种数即可分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A有种根据水解产物的特点判断酯的结构（2）产物性质C、E不发生银镜反应，则A的可能结构？①C不能是甲酸②E是酮若C能发生银镜反应E不发生银镜反应，则A的可能结构若E能氧化成C则A的可能结构有根据水解产物的特点判断酯的结构（3）产物相对分子量相同有机物甲的分子式为C9H18O2在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸汽所占体积相同且乙经氧化可得到丙的同类物质则甲的可能结构有种。醇的碳原子数比羧酸多一个醇为边醇根据水解产物的特点判断酯的结构（4）产物重新组合分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有？理解：同分异构体书写时的隐含条件的应用理解：分类法和插入法应用多官能团分析：贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎药物，其结构简式如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是A.贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同B.贝诺酯中含有3种含氧官能团C.1mol贝诺酯最多可以消耗9mo