大学有机化学课件[优质ppt]

同学们好！•主讲教师:王奎堂•电话:85282803(家)•电子邮箱:[e-mail]本课程内容•第1章绪论•第2章烷烃(alkane)•第3章烯烃(alkene,olefin)•第4章炔烃(alkyne)和共扼二烯烃(conjugateddienes)•第5章脂环烃(alicyclichydrocarbon)•第6章芳香烃(aromatichydrocarbon)•第7章对映(旋光)异构•第8章卤代烃(halogenatedhydrocarbon)•第9章醇酚醚(alcohols,phenolsandethers)•第11章醛、酮、醌(aldehydes,ketonesandquinones)•第12章羧酸及其衍生物(carboxlicacidsandtheirderivatives)•第13章胺及其衍生物(aminesandtheirderivatives)•第14章碳水化合物(carbohydrates)•第15章杂环化合物(heterocycliccompounds)教材中不讲授内容•不讲授，不作考试要求：第3章红外光谱；第4章紫外光谱；第10章核磁共振；第12章质谱；第16章氨基酸、蛋白质、核酸•不讲授，但作考试要求：各类化合物的制备。•有些内容课堂上简单介绍，考试可能会出现，但是要求不高，只是稍微了解就行了。第1章绪论•1.1.有机化学的研究对象•1.2.有机化合物的特性•1.3.有机化学的重要性•1.4.如何学习有机化学1.1.有机化学(Organicchemistry)的研究对象•研究对象:研究有机化合物的结构及互相转变(化学性质、合成等）规律的学科。•有机化合物(Organiccompound)：开库勒定义：含碳化合物。CO2、碳酸盐不包含在内。肖莱玛定义：含C、H化合物及其衍生物。共产主义者化学家肖莱马•当卡尔·肖莱马还健在时，伟大的革命导师恩格斯这样称赞他：“这位朋友既是一位优秀的共产主义者，又是一位优秀的化学家。”在肖莱马逝世后，恩格斯特意为他写了一篇传记性的悼文，对他的一生作出了全面的评价。•1859年，他仅靠自己谋生所积蓄的钱，投考著名化学家李比希主持的吉森大学化学系。•有机化学的奠基人:肖莱马对有机化学发展最主要的贡献是对脂肪烃的系统研究。从1862年起，他从煤焦油和石油中先分离出戊烷、己烷、庚烷和辛烷，随后他继续对甲烷、乙烷、丙烷、丁烷直到辛烷都作了深入研究，又通过卤化、水解、氧化、酯化等反应制备并考察了这些烷烃的衍生物，如卤化物、饱和一元醇、脂肪酸、醛、酮及酯等，实现了一系列有机合成。此外肖莱马在脂肪醇方面的研究也取得很大的成绩。他发现了将仲醇转变成伯醇的普遍反应，有人称这反应为肖莱马反应。德国著名的化学家、化学教育家李比希•经德国科学界泰斗洪堡特（A.VonHtmboldt，1769一1859）教授推荐在法国著名化学家、物理学家盖·吕萨克的实验室工作。•1829年至1839年，李比希为奠定有机化学的基础作出了卓越贡献，主要有：研究成功简单而又精确的有机化合物分析法；通过雷酸银和苯甲酰基的研究，跟维勒一起证实了同分异构现象和提出了基因学说。•农学界称为“农业化学之父”。1839年，李比希研究了“发酵”和“腐败”问题，对“发酵”和“腐败”做了理论说明。李比希开创了农业化学的研究提出植物需要氮、磷，钾等基本元素，研究了提高土壤肥力的问题。有机化学发展历史•有机物认为是生物体中获得的；•“生命力学说”；•1828年德国科学家维勒合成尿素；•Kolbe合成了乙酸，Berthelot合成了油脂，许多药品、染料被合成；•结构理论：苯的结构；碳的四面体学说等。有机化学的发展及其研究热点1828年德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素：NH4OCNH2NCNH2O有机化学是一门迅速发展的学科:有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业等方面............1901~2006年，诺贝尔化学奖共98项，其中有机化学方面的化学奖58项，占化学奖59%Woodward等完成VB12全合成（1965年获诺贝尔化学奖）海葵毒素(palytoxin)1.2.有机化合物的特性与无机化合物比较而言。•同分异构(isomerism)普遍•易燃烧•对热不稳定，不耐高温•熔点低•难溶于水•反应速度慢，副反应多，反应不完全1.3.有机化学的重要性•重要的基础课：与很多学科建立联系，如“生物化学”、“食品化学”、“药物化学”、“土壤化学”“环境化学”等。•应用广泛：有机化工包含食品添加剂、制药、化妆品及其它日用化工行业。•为农业生产作出很大贡献：化肥和农药（杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、杀鼠剂、除草剂）•为物质文明水平的提高作出很大贡献没有有机化工产品，日常生活的物质条件会贫乏很多，如医药、洗涤用品、塑料、橡胶、化学纤维等以及其它日用化工产品等。据统计，合成化合物超过天然物数量。有机化学与环境科学的关系•造成环境污染的因素可分为物理的、化学的及生物学的三方面，而其中化学物质引起的污染约占80%－90%。•从环境介质的不同，可划分为大气、水和土壤的环境化学等，现分别称之为大气环境化学、水环境化学和土壤环境化学。从研究内容可分为环境分析化学、环境污染化学和污染控制化学等。•《环境化学》杂志作为中国科技论文统计与分析选用刊物，被列为化学类中文核心期刊。机化学与现代人类的生活息息相关农业医药卫生国防工业棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。有1.4.如何学习有机化学•有机化学的内容特点•学习方法•以往各届（少部分）同学学习中的不良表现有机化学的内容特点•内容多，反应式多，看起来分散，但又有不少规律；•需记忆，但又不能死记硬背；•看起来易懂，与中学内容差不多，但学习起来并不容易。学习方法•学生是学习的主体，教师主导：培养良好的自学习惯；书看不懂，反复看，多看几本其它参考书；平时用功，考试前突击来不及。•注意学习策略：（1）类比，前后知识建立联系；（2）归纳、总结规律；（3）自我检测；（4）学习要有计划；（5）做习题；（6）新学的知识及时记住。•听课要带作笔记。•良好的班风是取得好成绩的重要因素。班干部要做勤奋学习的楷模。以往各届（少部分）同学学习中的不良表现•上课不带笔记本或者草稿纸，仅一本教材。导致上课走神。（课中会有练习，即讲练结合）•上课时少部分同学尽量往后排坐，反映出这些同学学习兴趣不浓，听课不够自信，怕老师提问或者询问的目光。•课后不立即复习巩固，甚至考试前也不重视。•抄作业。•个别同学长期不上课（任何课都不上），影响学风。第2章烷烃(alkane)只有C-C单键的烃•2.1烷烃的结构与命名(structureandnomenclature)•2.2烷烃的物理性质(physicalproperty)•2.3烷烃的化学性质(chemicalproperty)•2.4烷烃的构象(conformation)2.1烷烃的结构与命名(structureandnomenclature)•结构特点：分子中只有C-C、C-Hσ键，碳原子SP3杂化,四个键伸向四面体的顶点。•命名1.普通命名法(commonnomenclature)：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示C原子个数，用正、异、新表示碳链异构（一般6个C以下）。例如：CH3CH2CH2CH3正丁烷(CH3)2CHCH3异丁烷(CH3)2CHCH2CH3异戊烷(CH3)3C-CH3新戊烷2.系统命名法:根据IUPAC规则和我国文字特点制定的命名法，基本步骤是：（1）选择最长碳链作主链；（2）最近于取代基编号。例如：烷烃的结构CHHHHCCHHHHHHCsp3Hs1.碳的SP3杂化和σ键的形成CHHHH四个C-Hσ键六个C-Hσ键一个C-Cσ键烷烃分子立体形状表示法：实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。烷烃的系统命名法(systematicnomenclature)2-甲基丁烷,异戊烷2,2-二甲基丙烷,新戊烷注意逗号和短横的使用:阿拉伯数字之间用逗号分开,阿拉伯数字与中文字之间用短横分开.选择最长碳链作主链时,如果遇到等长碳链,选择取代基数目最多的碳链.CH3CHCH2CH3CH31234CH3CCH3CH3CH3123等长碳链举例CH3CH2CH2CHCHCH3CH3CH2CH31234562-甲基-3-乙基己烷等长碳链取支链最多的命名举例CH3CH2CHCH2CH3CCH3CH3CH3123456正确命名：3，3，4-三甲基己烷错误命名：3，3-二甲基-4-甲基己烷错误命名：3，，4，4-三甲基己烷错误命名：3，3，4-三甲基-己烷记住下列几个烷基R-CH3Me甲基CH3CH2Et乙基CH3CH2CH2n-Pr正丙基CH3CCH3CH3CH3CHCH3i-PrCH3CH2CHCH3异丙基s-Bu仲丁基t-Bu叔丁基取代基英文名称及代号•甲基Methyl,Me•乙基Ethyl,Et•丙基Propyl,Pr•丁基Butyl,Bu•异丙基isomerPropyl,i-Pr•叔(特）丁基tertiaryButyl,t-Bu碳原子种类:伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）CH3CH2CCHCH3CH2CH3CH3CH3伯碳季碳仲碳叔碳1234563，3，4-三甲基己烷2.2烷烃的物理性质(physicalproperty)•沸点(boilingpoint)：由于烷烃的C-C、C-H键极性小，因此整个分子的极性小，沸点较低；同系物中，分子量越大，沸点越高；相同分子量，直链比支链高。•溶解性(solubility)：不溶于水。易溶于有机溶剂。2.3烷烃的化学性质(chemicalproperty)卤代反应(halogenation)(1)•反应式：光照或加热RH+X2→RX+HX•反应机理（历程）(reactionmechanism)：自由（游离）基链反应(chainreactionoffreeradical).链引发(chaininitiation)光照或加热X2→2X.链传递(chainpropagation)RH+X.→R.+HX,R.+X2→RX+X.链终止(chaintermination)R.+X.→RX,X.+X.→X2卤代反应(halogenation)(1)Cl2光或热Cl.2Cl.+CH3CH3CH3CH2.+HClCH3CH2.+Cl2Cl.+CH3CH2ClCl.+CH3CH2.CH3CH2ClCl.+Cl.Cl2链引发链传递链终止CH3CH3+Cl2光或热CH3CH2Cl+HCl总反应式卤代反应(halogenation)(2)•卤素活泼性:F2Cl2Br2I2,F2太活泼,破坏碳链，I2不反应。•H的被取代活性：R3CHR2CH-HRCH2-HCH3-H•自由基稳定性：R3C.R2CH.RCH2.CH3.叔氢最容易被取代叔氢》仲氢》伯氢自由基反应的最本质特征是生成反应中间体——自由基，自由基中间体是高活性物种，一旦形成就会连续进行下去直到消亡，故自由基反应是连锁反应。最不稳定，所以不容易存在卤代反应(halogenation)(2)CCH3CH2CH3CH3HCCH3CH2CH3HHCH3CH2CH2HCH3HCCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3HCH3CH2CH2CH3....H的被取代活泼性自由基的稳定性H的被取代活性CH3CH2CH3+Cl2hv25oCCH3CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl45%55%1oH与2oH被取代的概率为:62例1例2CH3CHCH3+Cl2CH3hv25oCCH3CHCH2Cl+CH3CCH3CH3ClCH364%36%1oH与3oH氢被取代的概率为:9:199%1%BrCH