苯的结构和性质

凯库勒之梦应该会做梦！善于独立思考、平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题，才会梦有所思；更重要的是，他懂得化合价的真正含义，善于捕捉直觉形象；加之以事实为依据，以严肃的科学态度多方面分析和探讨····苯一、苯的组成与结构分子式:最简式:结构简式:C6H6CH结构式:（凯库勒式）一、苯的组成与结构空间构型——平面正六边形，12原子共面，键角120゜苯分子六个碳原子间的键完全相同，是介于单键和双键之间的特殊的键球棍模型比例模型二、苯的物理性质苯是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小。熔点5.5℃，沸点80.1℃苯水1.苯的氧化反应与氧气：燃烧（燃烧反应有机物可写分子式，其他反应均写有机物均写结构简式）2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓烈的黑烟。三、苯的化学性质1.苯的氧化反应无碳碳双键三、苯的化学性质不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)向KMnO4(H+)中滴加苯向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2+Br+Br2FeBr3HBr溴苯2、苯的取代反应（易）溴代反应注意:①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3②只取代一个氢原子③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色+HNO3浓硫酸NO2+H2O硝基苯硝化反应硝基苯：无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。☆★由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。3、苯的加成反应+3H2环己烷Ni苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。总结：1.难氧化（但可燃）；2.易取代，难加成；四、苯的用途1.有机溶剂；2.重要的化工原料。对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的结构的是()A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．苯的邻二氯取代产物只有一种C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．苯的对二氯取代产物只有一种D通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。(2)实验验证：①苯不能使________________________褪色；②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。(3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳双键。(4)将苯的结构简式写成________更好。(1)酸性KMnO4溶液或溴水(2)①酸性KMnO4溶液或溴水②相同平面(3)不同不同于(4)[解析]由C6H6可推知苯是不饱和烃。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键。苯分子是一种平面正六边形结构，其分子中碳原子之间的键不同于一般的碳碳双键。