专题19同分异构体专练教师版备战2020高考化学二轮主观题必刷题集

专题19同分异构体专练1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O；②。回答下列问题：(1)化合物G的二氯代物有__________种同分异构体。(2)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，符合条件的X的结构共有多种，任写出2种符合要求的X的结构简式________、___________。【答案】9【解析】根据上述分析可知A为；B为B为，C为CH=CH-COOH，D为，E为，F为，G为。(1)化合物G结构为，给G分子中C原子标号为，其中1号碳原子一种情况；2、3号H原子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在(1、1号)C原子上一种情况；若在两个不同C原子上，1、2(或1、3)号碳原子上；有1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上；2、3号碳原子上；2、4(或2、7；3、5；3、6)号碳原子；2、5(或2、6；3、4；3、7)号碳原子；4、5号(或6、7)号碳原子上；4、6(或5、7)号碳原子上；4、7(或5、6)号碳原子上，共9种不同的同分异构体；(2)D是，芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H原子，它们的个数比为6∶1∶1，则符合要求的X的结构简式可能为、。2．A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是__________（写结构简式）。【答案】8【解析】(1)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，分子式为C5H8O2，B分子含有碳碳双键和酯基官能团，酯类有机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCOO-。其同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH2C(CH3)=CH2，共8种。其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2。3．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。Ⅰ．苯环上只有三个取代基Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2【答案】【解析】(1)E的分子式为：C10H9O4F，1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，其同分异构体中含有2个羧基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，苯环上只有三个取代基，则取代基为对称结构，答案为：、。4．用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）T是G的同分异构体，1molT与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀，T的结构有________种(不含立体结构)。（2）若高分子化合物PMMA的相对分子质量为1.5×106，其聚合度为_______。【答案】41.5×104【解析】（1）G为CH2=C（CH3）COOCH3，T是G的同分异构体，lmolT与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀，说明T中含有2个醛基，T的所有结构简式：OHC（CH2）3CHO、OHCCH2CH（CH3）CHO、OHCC（CH3）2CHO、OHCCH（CH2CH3）CHO，共4种；（2）高分子化合物PMMA相对分子质量为1.5×106，而链节相对分子质量为100，其聚合度=1.5×106/100=1.5×104。5．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1)T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰2的结构简式为______________________。①－NH2直接连在苯环上②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀【答案】13【解析】（1）T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，显然有一个羧基，它的同分异构体，要求①－NH2直接连在苯环上；②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，说明结构中有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基：-NH2和HCOO-，在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种；另一类是苯环上有3个取代基：-OH、-CHO、-NH2，三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰2的结构简式为。6．环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下：请回答下列问题：(1)化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为_________。【答案】【解析】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3，D与乙醇发生酯化反应生成E，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；（1）含有酯基一种官能团，还能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO－基团，符合条件的有。7．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。I.能发生水解反应生成酸和醇Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1【答案【解析】（1）I.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；Ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1，满足条件的F的同分异构体的结构简式。8．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：R-OHR-BrR-Br+R’-NaR’-R+NaBr回答下列问题：(1)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：___________；①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生水解反应，产物之一为乙酸③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3︰2︰1【答案】【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(1)D分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO-、3种H原子（分别9、6、3个）。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。9．根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下：已知①②+R’’CHO+H2O(1)M是F的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)①1能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应【答案】4【解析】(1)D的结构简式是，分子中有4种类型的氢原子，其核磁共振氢谱共有4组峰，故答案为：；4。10．高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：已知：I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII.-CH=CH-COOH回答下列问题(1)符合下列条件的G的同分异构体有________种A.属于芳香族化合物，且只有1种官能团B.能发生银镜反应C.除苯环外不存在其他环状结构其中核磁共振氢谐有4组峰的是________(写出其中一种的结构简式)【答案】10【解析】（1），侧链不饱和度为2，属于芳香族化合物，且只有1种官能团，而且要发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两个醛基，若苯环上有两个-CHO，一个-CH3，就有6种同分异构体；若苯环上是一个-CHO,一个-CH2CHO，就有邻间对三种同分异构体；若苯环上是一个-CH(CHO)CHO,就有一种结构；共有10种同分异构体。其中核磁共振氢谐有4组峰的是。故答案为：10；。11．物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。②R-CHO+R’CH2CHO。③苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题：(1)满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有______________(不考虑立体异构)种。①苯环上只含有两个对位取代基，其中一个为—NH2；②含有酯基【答案】5【解析】（1）由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH2和酯基两个对位取代基，酯基可能为-OOCCH2CH3，-CH2OOCCH3，-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，-CH2COOCH3，共有5种，故答案为：5。12．某新型药物H（）是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：已知：（1）E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；（2）RCOOH；（3）+R1NH2+HBr。（以上R，R1均为烃基）请回答下列问题：（1）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有____（考虑顺反异构）种。i.能发生银镜反应；ii.能发生水解反应；iii.分子中含的环只有苯环。【答案】5【解析】（1）E的分子式为C9H8O2，E的同分异构体满足i.能发生银镜反应；ii.能发生水解反应；说明含有甲酸形成的酯基，iii.分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为HCOO-CH=CH-或；有2个取代基为-CH=CH2和-OOCH，有邻，间，对三种，故符合条件的有5种，故答案为：5。13．化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简式____________________。【答案】【解析】(1)D是HOOC-CH2-COOH，结合碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体，可知D的含酯基的同分异构体结构简式为HCOOCH2-OOCH。14．白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物，目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：(1)Y核磁共振氢谱有____组峰，其峰面积之比为____。任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式____。【答案】43：2：2：1【解析】（1）中，存在一条对称轴，即，结构中有4种不同环境的氢原子，个数比为3：(2×1)：(2×1)：1=3：2：2：1；满足要求的Y的同分异构体有多种，即。15．对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑