冲刺2019年高考化学复习 专题12 有机化学基础课件

第十二讲有机化学基础高考热点：有机物分子式或结构式判断、反应类型判断、同分异构体的数目、同分异构体的书写（重点考查苯环上的对位）、有机方程式书写、有机物命名、共线共面判断、合成线路等。1、必须掌握的有机化学反应：（1）取代反应：①烷烃与卤素单质反应：乙烷与氯气反应。②芳香烃与卤素单质反应：甲苯与氯气光照反应；甲苯与氯气在Fe3+催化下反应。•③卤代烃水解：1－氯丁烷的水解反应；2－氯丁烷的水解反应。•④醇的取代反应：2－丙醇与溴化氢反应；2－丙醇与苯甲酸反应。•⑤羧酸的酯化反应：邻甲基苯甲酸和间甲基苯甲醇的酯化反应。•⑥酯的水解反应：乙二酸乙二酯的酸性水解；乙二酸二乙酯的碱性水解。•⑦酚与浓溴水反应：临甲基苯酚与浓溴水反应。（2）加成反应：①丙烯的加成反应；②2-甲基-1,3-丁二烯的1,4加成反应；③丙醛与氢气加成反应；苯环加成。（3）消去反应：•①卤代烃消去反应：1,4-二氯丁烷的消去反应；•②醇的消去反应：2-丙醇的消去反应；（4）聚合反应：•①加聚反应：丙烯的加聚反应。•②缩聚反应：乳酸的缩聚反应；乙二酸和丙二醇的缩聚反应。1、必须掌握的有机化学反应：（5）氧化反应和还原反应：①1-丁醇催化氧化；②甲酸苯乙酯与银氨溶液反应；③甲酸苯乙酯与新制的氢氧化铜溶液反应；④乙苯与酸性高锰酸钾反应；⑤2－丁烯与酸性高锰酸钾反应；⑥丙醛与氢气反应。1、必须掌握的有机化学反应：（6）酸碱反应：•①苯酚：苯酚钠与碳酸反应；苯酚与碳酸钠反应。•②羧酸：乙二酸与氢氧化钠反应。•思考题：以下两个离子方程式如何书写？①NaClO+CO2+H2O---②NaAlO2+CO2+H2O--1、必须掌握的有机化学反应：【特别说明】①卤代烃与氰化钠反应：卤代烃与氰化钠可以发生取代反应，产物水解后生成羧基。CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH②开环加成反应：环状化合物通过断键，打开环后，与其它原子或原子团结合的反应。2、有机化学反应类型判断：①根据官能团判断特殊反应:•碳碳双键：加成反应、加聚反应；•卤素原子：水解反应（取代反应）、消去反应；•醇羟基：取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应；•酚羟基：取代反应、中和反应、显色反应；•醛基：氧化反应(银镜反应)、还原反应；•羧基：酯化反应、酸碱中和反应;•酯基：水解反应（酸性和碱性）。•说明：醛基可以与氢气加成，羧基和酯基不能与氢气加成；醛基、羧基和酯基均不能与溴水发生加成反应（别的反应有可能发生）。②根据物质类别判断反应类型:•取代反应：烷烃、烯烃的饱和碳原子、苯的同系物（苯环和侧链）、卤代烃的水解、醇的酯化反应、醇与溴化氢反应、苯酚与溴水反应。•加成反应：烯烃、炔烃和苯环与氢气、卤素单质等反应；醛基与氢气反应。•消去反应：卤代烃和醇可以发生消去反应。•加聚反应：含碳碳双键的有机物均可以发生加聚反应。•缩聚反应：含羟基和羧基的有机物、二元醇和二元羧酸。2、有机化学反应类型判断：③利用特殊条件判断反应类型：•光照：烷烃、烯烃或炔烃的饱和碳原子、苯环的侧链上发生取代反应。•Fe3+、卤素单质：苯环上发生取代反应。•浓硫酸、加热：是脱水的条件，大多数属于酯化反应，个别属于醇的分子内脱水或分子间脱水。•浓硫酸、浓硝酸、加热：苯环上的消化反应。2、有机化学反应类型判断：•NaOH的水溶液、加热：卤代烃的水解反应、酯类碱性水解。•NaOH的醇溶液、加热：卤代烃的消去反应。•铜或银、加热：醇氧化变成醛的反应。•溴水或溴的四氯化碳溶液：烯烃、炔烃的加成反应、苯酚取代反应。•浓溴水：酚类物质的苯环上的取代反应。③利用特殊条件判断反应类型：2、有机化学反应类型判断：【特别说明】•a.若有机物能与碳酸氢钠反应的一定含羧基(-COOH)；若有机物既能发生水解，又能发生银镜反应一定含甲酸酯基(HCOO-)。•b.醛基只能和氢气加成，不能和溴水加成。但是，醛基可以使溴水和酸性高锰酸钾褪色。•醛基可以加成，但是酯基和羧基不能和氢气发生加成反应。•c.甲苯、乙苯和酸性高锰酸钾反应后均生成苯甲酸。•d.大多数有机物都能发生取代反应和氧化反应。【活学活用】请分析1mol如下有机物分别与足量的金属钠、NaOH溶液、NaHCO3溶液、银氨溶液[Ag(NH3)2OH]充分反应，则消耗的Namol、NaOHmol、NaHCO3mol、Ag(NH3)2OHmol。36141.2016-2-8．下列各组中的物质均能发生就加成反应的是A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷B【链接高考】2.2016-3-8．下列说法错误的是A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体A3.2016-3-10．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯的和苯为同系物C4.2016-1-38.秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是____。a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。解析：(1)不是所有糖类都有甜味，有些糖不符合CnH2mOm的通式，a错误；麦芽糖水解只生成葡萄糖，b错误；用银镜反应只能判断是否水解，不能判断淀粉水解是否完全，c正确；淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，d正确。(2)B生成C的反应类型为是酯化反应(取代反应)；(3)D中官能团有两种：酯基和碳碳双键；由D和E的结构式比较可知，发生了消去反应。(4)F是有六个碳的二元酸化学名称是：己二酸。由F生成G的反应是二元酸和二元醇的酯化反应，化学方程式为：cd酯化反应(取代反应)【链接高考】3、同分异构体在确定官能团之后，先考虑所有可能的碳架结构，然后在每种碳架结构中分析，官能团可能的位置即可。•例题：写出C5H11Cl或C5H12O所有同分异构体。•①官能团、碳链和位置综合异构型：（1）高考中书写同分异构体的常见类型：②左右型若要求写出酯类、醚类、酮类或其它官能团位于中间的有机物的同分异构体时，应通过左右增碳或减碳进行分析。C5H10O2的酯类同分异构体分别为：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCHCH3CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH33、同分异构体（1）高考中书写同分异构体的常见类型：2018-3-36.X与D(HC≡CCH2COOC2H5)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:解析：X与D（HC≡CCH2COOC2H5）互为官能团相同的同分异构体，由于酯基的特殊性，可以利用三键在左右两侧进行分析：①三键在酸一侧：HC≡CCOOCH2CH2CH3、HC≡CCOOCH(CH3)2、CH3C≡CCOOC2H5、HC≡CCH2CH2COOCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、HC≡CCHCH3COOCH3；②三键在醇一侧：HCOOCH2CH2CH2C≡CH、HCOOCH2CH2C≡CCH3、HCOOCH2C≡CCH2CH3、HCOOC≡CCH2CH2CH3、HCOOCH2CHCH3C≡CH、HCOOCHCH3CH2C≡CH、HCOOCHC2H5C≡CH、CH3COOCH2CH2C≡CH、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOCH2C≡CH、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2CH2COOC≡CH、(CH3)2CHCOOC≡CH.【链接高考】③苯环位置型：a.苯环上连一个取代基，但是苯环连在官能团左右不同的情况：例题.写出苯丙酸能水解且苯环上只有一个侧链的同分异构体：解析：该同分异构体在分析时一定要考虑苯环分别在酸和醇一边的情况。3、同分异构体（1）高考中书写同分异构体的常见类型：•b.苯环上有两个取代基，则应考虑临、间、对三种情况：例如：分析分子式为C10H12O2，能与NaHCO3反应，且苯环上有两个侧链的有机物有几种：5×3=15种。③苯环位置型：3、同分异构体（1）高考中书写同分异构体的常见类型：•1.（2016全国Ⅰ卷）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有____种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。•2.（2012全国Ⅰ卷）E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有____种，期中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是______。1213Cl－－OOCH【链接高考】（2）判断同分异构体数目的方法：①“等效氢法”推断一元取代产物数目：•判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的种类。•属于“等效氢原子”要求的有：a.同一碳原子上的氢原子；b.同一碳原子所连甲基上的氢原子；c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子。•【规律】烃的等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种。3.2016-2-10．四联苯的一氯代物有A．3种B．4种C．5种D．6种【链接高考】C解析：由四联苯的结构简式分析可知，四联苯中有五种氢原子，故四联苯的一氯代物有5种。答案为C。②“一定一动法”推断二元取代产物数目：在推断烃的二元取代产物数目时，可以采用一定一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，推算出可能的取代产物数目，然后再变化第一个原子的位置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部取代产物的数目。在书写过程中，要特别注意防止重复和遗漏。（2）判断同分异构体数目的方法：1.2016-1-9．下列关于有机化合物的说法正确的是A．2－甲基丁烷也称异丁烷B．由乙烯生成乙醇属于加成反应C．C4H9Cl有3种同分异构体D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物B【链接高考】2.2016-2-10．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A．7种B．8种C．9种D．10种C【链接高考】3.2018-2-36.分子式为：C6H10O4的二元酸有几种？分析：去掉两个羧基，剩余4个碳原子的碳架结构有两种，根据一定一动法，可知F的可能结构共有9种。③“换元法”推断多元取代产物数目：对于多元取代产物种类的判断，种类的判断可以把多元通过换元变成一元或二元，这样可以使问题简化。例如，二氯丙烷有四种，六氯丙烷也有四种。甲苯（C7H8）的二氯代物共有十种，六氯代物也有十种。请问甲苯（C7H8）的七氯代物有几种？（2）判断同分异构体数目的方法：④由丙基、丁基和戊基的数目推某些含特殊官能团的有机物的数目：丙基2种；丁基4种；戊基8种。丙基有两种，一氯丙烷（C3H7Cl）、丙醇（C3H8O）、丁醛（C4H8O）、丁酸（C4H8O2）均有两种；丁基有四种，一氯丁烷（C4H9Cl）、丁醇（C4H10O）、戊醛（C5H10O）、戊酸（C5H10O2），均有四种；戊基有8种，戊醇(C5H12O)、戊醛(C6H12O)、戊酸(C6H12O2)，均有8种。（2）判断同分异构体数目的方法：1.2012·新课标全国卷·10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种