2019-2020学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 食品中的有机化合物 第3课

第二单元食品中的有机化合物第3课时酯油脂[目标导学]1．知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应的化学方程式。2．熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3．认识油脂在生产、生活中的应用。[背诵经典导学]1．酯易发生水解反应，在酸性条件下生成相应的酸和醇，在碱性条件下生成相应酸的盐和醇，其在碱性条件下水解程度大。2．油脂是多种高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯，其中液态的植物油称为油，固态的动物脂肪称为脂肪。3．硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式为扬帆起航温习双基课前学习空间1．乙酸乙酯乙酸乙酯在________或__________的存在下与水发生水解反应，这是酯的一种重要性质。(1)在酸存在的条件下，乙酸乙酯与水发生水解反应，方程式为________________________________________________。酸碱CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(2)酯的水解反应是酯化反应的_______反应，在碱性条件下，水解生成的酸被__________，使酯的水解程度__________。那么，乙酸乙酯水解反应的化学方程式为_____________________________________________________。逆碱中和增大CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH2．油脂(1)植物油、动物脂肪的主要成分是________。花生油、豆油或菜籽油是从植物果实中榨取出来的，牛油、羊油是动物体内含有的________。植物油通常呈__________，动物脂肪通常呈__________。(2)油脂属于高级脂肪酸甘油________，它是______________(RCOOH，R表示烃基，其中的碳原子数一般多达十几个)和______________发生酯化反应的产物。油脂脂肪液态固态酯高级脂肪酸甘油(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫做______________。硬脂酸甘油酯和烧碱溶液混合加热的反应化学方程式为_________________________________________________________________________________________。皂化反应——小试身手考查：11．(多选)下列关于乙酸乙酯的叙述中，不正确的是()A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水的小B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解解析：酯类物质难溶于水，密度比水小，A正确；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度更小，B错误；乙酸乙酯在酸或碱的存在下与水发生水解反应，在碱性条件下水解程度较大，C正确，D错误。答案：BD考查：1，22．关于油脂与乙酸乙酯的下列叙述中不正确的是()A．油脂是混合物，而乙酸乙酯为纯净物B．油脂和乙酸乙酯都难溶于水C．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇D．油脂和乙酸乙酯都是具有果香味的液体解析：油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，都难溶于水，都能水解生成酸和醇。答案：D核心要点突破定位重点深化理解知识点一酯的性质1．酯的定义酯是醇与酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)相互作用脱去一分子水而成的一类有机化合物。其结构可用(—R、—R′可代表相同或不同的烃基)表示。酯官能团，饱和一元醇和一元羧酸形成的酯，命名为“某酸某酯”，其通式为CnH2nO2(n≥2)。2．酯的物理性质酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯也常用作有机溶剂，酯的密度一般比水小。3．酯的化学性质酯基中C—O单键容易断裂，能发生水解反应。酯的水解分为酸性条件下的水解和在碱性条件下的水解(以乙酸乙酯为例)：(1)在酸性条件下水解①反应方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。②反应特点：a.催化剂是稀酸(稀硫酸)，b.反应属于可逆反应。(2)在碱性条件下水解①反应方程式：CH3COOC2H5＋NaOH――→△CH3COONa＋C2H5OH。②反应特点：a.催化剂是碱(NaOH)，b.反应进行比较完全，NaOH与生成的乙酸反应促进了水解的进行。【名师提示】酯化反应时用浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解用稀H2SO4作催化剂，这两个反应都属于取代反应。知识点二油脂的结构与性质1．油脂的组成油脂是酯的混合物。植物油——主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，动物脂肪——主要成分是饱和高级脂肪酸甘油酯。2．油脂的结构油脂是高级脂肪酸的甘油酯，可用通式表示为：其中R1、R2、R3代表烃基，并且R1、R2、R3可以相同，也可以不同。3．油脂的化学性质多数油脂兼有烯烃和酯的性质。4．酯和油脂的比较油脂酯油脂肪组成有机羧酸或无机含氧酸与醇反应的生成物不饱和高级脂肪酸甘油酯饱和高级脂肪酸甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态油脂酯油脂肪存在花草或动植物体内植物种子动物组织和器官结构特点由酸(无机含氧酸或有机酸)与醇反应生成的一类有机物由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯油脂酯油脂肪化学性质水解水解(有的能加成)联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯类【名师提示】植物油和矿物油的区别：植物油属于酯，而矿物油是多种烃石油及其分馏产品的混合物，属于烃。——对点训练考查：知识点一【例1】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HDOC．CH3COONa、C2H5OH、HDOD．CH3COONa、C2H5OD、H2O【解析】乙酸乙酯在碱性条件下水解可分为两步，首先是乙酸乙酯与D2O反应，反应方程式为CH3COOC2H5＋D2O――→△CH3COOD＋C2H5OD，然后是CH3COOD与NaOH反应，化学方程式为CH3COOD＋NaOH――→△CH3COONa＋HDO，故所得产物有CH3COONa、C2H5OD和HDO三种。【答案】B考查：知识点一【例2】某有机物X在酸性条件下能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是()A．乙酸丙酯B．甲酸甲酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯【解析】同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，可知Y和Z的相对分子质量相等。酯在酸性条件下水解，可生成相应的酸和醇。A项得到乙酸和丙醇(C3H8O)相对分子质量相等，A项正确；B项得到甲酸(HCOOH)和甲醇(CH3OH)相对分子质量不相等，B项不正确；C项得到乙酸和甲醇(CH3OH)相对分子质量不相等，C不正确；D项得到乙酸和乙醇相对分子质量不相等，D不正确。【答案】A考查：知识点二【例3】下列关于油和脂肪的比较，错误的说法是()A．油的熔点低，脂肪的熔点高B．油含不饱和烃基的相对量比脂肪少C．油和脂肪都不易溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂D．油和脂肪都能发生水解反应【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，根据常温下的状态分为固态的脂肪和液态的油，其中脂肪中烃基饱和程度高，熔点高，油含不饱和烃基的相对量较多，熔点低，在一定条件下，油和脂肪都能水解。【答案】B考查：知识点二【例4】已知：软脂酸为C15H31COOH，硬脂酸为C17H35COOH，二者属饱和一元羧酸，油酸为C17H33COOH(烃基中含有一个碳碳双键)。某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A．一定条件下能与氢气发生取代反应B．一定条件下不能与H2反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．在稀硫酸存在时水解生成三种有机物【解析】因C17H33—中含有一个碳碳双键，故该物质在一定条件下能与H2发生加成反应，A、B错；该有机物属于油脂，与NaOH溶液混合加热能生成高级脂肪酸钠，是肥皂的主要成分，C正确；该物质在稀硫酸存在下水解生成C17H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH和四种有机物，D错。【答案】C考查：知识点二【例5】(多选)有关油脂的说法错误的是()A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类B．油脂的水解反应叫皂化反应C．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物D．脂肪里饱和烃基的相对含量较大，熔点较高【解析】油脂是一种特殊的酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯，A的说法正确；油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，B的说法错误；不含其他杂质的天然油脂也是混合物，因为不同分子中R1、R2、R3会有所不同，C的说法错误；脂肪熔点高低与烃基的饱和程度有关，饱和程度越高，油脂的熔点越高，D的说法正确。【答案】BC随堂基础演练现学现用小试身手1．下列物质中，由酯类组成的是()A．甘油B．煤油C．牛油D．矿物油解析：A项属于醇类，含有官能团羟基；B、D项是多种烃的混合物；C项是高级脂肪酸甘油酯。答案：C2．下列说法正确的是()A．乙酸乙酯属于油脂B．肥皂的有效成分为硬脂酸钠和甘油C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低D．各种油脂水解后的产物中都有甘油解析：乙酸乙酯不属于油脂，故A错误；肥皂的有效成分为硬脂酸钠，故B错误；油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越高，故C错误；油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解后的产物中都有甘油，故D正确。答案：D3．使乙酸乙酯水解程度最大的条件是()A．水中B．浓H2SO4中C．稀H2SO4D．NaOH溶液解析：乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，水解程度最大。答案：D4．在一定条件下能发生水解反应的物质是()①乙酸②乙醇③甲酸乙酯④高级脂肪酸⑤动物脂肪A．①②B．③④C．③⑤D．④⑤解析：③⑤属于酯类，在一定条件下能发生水解反应。答案：C5．回答下列问题：(1)石蜡油是一种矿物油，是从原油中________(填分离操作的名称)所得到的无色无味的混合物。(2)食用油和石蜡油虽然都称作“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。食用油的主要成分属于________类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于________类。(3)如何用两种化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)?方法一：__________________________。方法二：__________________________。解析：食用油的主要成分属于酯类，石蜡油属于饱和烃类，可以利用它们性质的差异来鉴别：食用油能够发生水解反应而石蜡油不能；食用油中存在能够和溴水发生加成反应而使其褪色，石蜡油不能使溴水褪色。答案：(1)分馏(2)酯烃(3)分别取少量题给的两种物质于洁净的试管中，加入NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油分别取少量题给的两种物质于洁净的试管中，加入溴水，充分振荡、静置，溴水褪色的是食用油，出现分层现象的是石蜡油