2019-2020学年新教材高中化学 第三章 简单的有机化合物 第二节 从化石燃料中获取有机化合物

-1-第3课时煤的干馏与苯课程标准核心素养1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。2.认识苯的结构及其主要性质与应用。变化观念与平衡思想通过对苯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。煤的干馏1．煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解。2．煤干馏的主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨化学中“三馏”的比较名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物混合物单一组分的纯净物沸点相近的各组分组成的混合物类型化学变化物理变化物理变化1．判断正误(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。()(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。()-2-(3)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。()(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×2．下列叙述正确的是()A．煤的干馏和石油的分馏原理相同B．将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3C．如图所示装置可用于实验室中煤干馏D．煤的干馏和石油的分馏都必须采取环境保护措施解析：选D。煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，二者原理不同，A项错误。煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3，B项错误。题图为蒸馏装置，而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏，C项错误。煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物，故必须采取环境保护措施，D项正确。苯1．物理性质苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水，熔、沸点低，易挥发，当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体。2．分子的组成和结构分子式结构式结构简式结构特点C6H6①正六边形结构，所有原子在同一平面上；②苯环上的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键3.化学性质-3-反应类型化学方程式或性质氧化反应燃烧2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O稳定性不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色取代反应液溴加成反应氢气4.用途(1)一种重要的有机化工原料。(2)常用作有机溶剂。1．判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应-4-1．判断正误(1)苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应。()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键。()(3)苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。()(4)苯可用于萃取溴水中的溴。()(5)标准状况下，11.2L苯中含3NA个C—H键。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．(2019·上海等级考)所有原子处于同一平面的是()解析：选D。A项，CCl4与CH4结构相似，为正四面体结构，错误；B项，为平面结构，但四个—CH3为四面体结构，错误；C项，苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，错误；D项，为平面结构，—C≡C—为直线形结构，故所有原子处于同一平面，正确。3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯-5-解析：选B。2­苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；2­苯基丙烯分子中含有苯环、碳碳双键，故2­苯基丙烯能发生加成反应，B项正确；2­苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2­苯基丙烯属于烃，不溶于水，D项错误。课堂小结1.干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化。2．苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水。3．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，形成正六边形结构。苯环上的碳碳键完全相同，分子中不含有碳碳单键和碳碳双键。4．苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应。5．苯的燃烧：2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O(明亮火焰、浓烟)；苯的溴代：6．苯常用作溶剂、萃取剂。合格考训练1．下列有关化学用语正确的是()A．乙烯的结构式为CH2===CH2B．正丁烷的结构简式为CH3(CH2)2CH32．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()解析：选D。苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分-6-两层，上下层比例为2∶1。3．下列关于苯分子结构的叙述正确的是()A．含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B．分子中6个碳碳键完全相同C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不在该平面上D．每两个键之间的夹角都为60°解析：选B。苯是平面正六边形结构，是由6个完全相同的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。4．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A．丙烯B．乙烷C．苯D．甲苯()解析：选C。乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。5．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH2===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②解析：选D。SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；CH2===CH2中有碳碳双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属于物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。6．把苯倒入盛有水的试管中，振荡静置，发现_____________________________，说明苯的密度比水的________，而且________溶于水。若在上述试管中加入少量碘水振荡，静置，又发现________________________，说明苯是很好的________剂。答案：液体分层，且苯在上层，水在下层小难碘水褪色，苯层(上层)呈紫红色萃取等级性测试1．下列说法错误的是()A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B．苯的结构简式可用表示-7-C．苯的四氯代物有4种D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃解析：选C。苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；苯的结构简式可用表示，B正确；苯的四氯代物与苯的二氯代物数目相同，均有3种，C错误；从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确。2．下列属于加成反应的是()A．CCl4＋H2――→催化剂△CHCl3＋HClB．2CH2===CH2＋O2――→催化剂△2CH3CHO解析：选D。A、C均为取代反应，B为氧化反应，只有D为加成反应。3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D-8-项错误。4．下列关于苯的性质叙述正确的是()A．反应①常温下不能进行，需要加热B．反应②不能发生，但是有分层现象，紫色层在下层C．反应③的反应类型与反应②相同D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替的结构解析：选B。在Fe催化作用下，苯与液溴的取代反应不需要加热，A错误；苯的性质稳定，不与酸性KMnO4溶液反应，也互不溶解，苯的密度比水的小在上层，下层呈紫色，B正确；苯的燃烧是氧化反应，而苯不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；苯的组成不饱和，具有特殊结构，不是单双键交替的结构，D错误。5．下列物质完全燃烧后，生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍的是()A．酒精B．苯C．乙烷D．丙烯(C3H6)解析：选B。有机化合物中的碳、氢原子个数之比为1∶1时，燃烧生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍，答案选B。6．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．甲烷B．乙烷C．乙烯D．苯解析：选D。甲烷和乙烷只能发生取代反应，乙烯难发生取代反应，且能使KMnO4溶液褪色，苯符合题目要求。7．(2018·高考全国卷Ⅲ改编)苯乙烯()是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．一定条件下，1mol苯乙烯最多能和4molH2发生加成反应-9-解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键、苯环，一定条件下，1mol苯乙烯最多能和4molH2发生加成反应，D项正确。8．(2019·郑州高一测试)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯滴入溶有铁粉的液溴中，瓶口出现大量白雾；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色解析：选C。A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加成反应。9．有机化合物分子的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选C。，由图示知该分