国防科技大学2009—2010学年春季学期有机化学考试试题

-1-(共八页)国防科技大学2009—2010学年春季学期《有机化学》考试试卷（A）卷考试形式：闭卷考试时间：150分钟满分：100分题号一二三四五六总分得分评阅人注意：1、所有答题都须写在此试卷纸密封线右边，写在其它纸上一律无效。2、密封线左边请勿答题，密封线外不得有姓名及相关标记。得分一、命名或写结构式(共12小题,每小题1分，共12分)1.CH=CHCH2OH2.CHOOHOCH2CH33.CH3C=CCH=CH2HH4.CCH3OHCOOHH5.CH36.CCH3OCH3O7.CH3CH38.CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-2-(共八页)9.异戊醇10.4-甲基-5-己烯-1-醇11.乙酰乙酸乙酯12.对氨基－N,N－二甲苯胺得分二、完成下列反应,写出主要产物(共10小题，10空，每空2分，共20分)1.CH3CH2CH2CH2Br+CH3CH2ONaCH3CH2OH（）2.CH3CH3②①(BH3)21/2H2O2,OH-（）标明产物的立体构型3CCLi+CH3CH2CH2Br（）4.CH3CH3hv（）标明产物的立体构型5.+CH2CH2OAlCl3（）6.C2H5CH=CH2HBr过氧化苯甲酰（）7.CH3CH2I+NaOCCH3HCH2CH3（）-3-(共八页)8.+CH=PPh3O（）9.CH3CH2CHCH2BrOHNaOH（）10.（）得分三、选择正确答案(共10小题，每题1分，共10分)1.SP2杂化轨道的几何形状为（）A.四面体B.平面形C.直线形D.球形2.甲苯在光照下溴化反应历程为（）A.自由基取代反应B.亲电取代C.亲核取代D.亲电加成3.下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）A.B.NO2C.OHD.Cl4.下列化合物中酸性最强的化合物是（）A.CH3COHOB.CCl3—C—OHOC.ClCH2COHOOD.CH3CH2COH5.下列化合物中碱性最强的化合物是（）A.(CH3)2NHB.CH3NH2C.NH2D.(CH3)4NOH--4-(共八页)6.下面的碳正离子中稳定的是（）A.CH3CH2CH2+B.33CHCHCHC.(CH3)3C+D.CH3+7.克莱森缩合反应通常用于制备（）A.β—酮基酯B.—酮基酯C.β—羟基酯D.—羟基酯8.关于卤代烃的亲核取代反应规律描述不正确的是（）A.离去基团的离去能力越强，对SN1和SN2反应越有利B.离去基团碱性越弱，越易离去C.试剂亲核性的强弱对SN2反应不重要，但试剂亲核性越强，对SN1反应越有利D.反应温度高，卤代烷的SN反应活性高9.可用下列哪种试剂将醛酮的—C—O还原成—CH2—（）A.Na+CH3CH2OHB.Zn+CH3COOHC.Zn–Hg/HClD.NaBH4/EtOH10.Williamson合成法可用于合成（）A.卤代烃B.混合醚C.伯胺D.高级脂肪酸得分四、用化学方法鉴别或分离下列各组化学物质(共3题，每小题6分，共18分)1.用简便的方法区分：(A)乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷-5-(共八页)2.用化学方法鉴别下列化合物：（A）CH2CH3，（B）HC=CH2，（C）CH2CCH3.用化学方法分离下列混合物：（A）OH，（B）CO2H，（C）NH2-6-(共八页)得分五、推测化合物的结构(共2小题，每小题8分，共16分)1.有三个化合物A、B、C，都具有分子式C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B、C不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸，推测A、B、C的结构式。2.某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen’s）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。-7-(共八页)得分六、合成题（无机试剂、有机溶剂任选）（共4小题，每小题6分，共24分）1.由甲苯合成CH3CH2CH2CH2CH32.由制备CH3CH3BrBr-8-(共八页)CONO2NO23.由OHCHO合成OCHO4.由合成CH3