醇

醇—羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连CH3CH2CH2OHCH2—OHCH2—OH—OH—CH3HO——OH—CH2OHH3C—酚—羟基跟苯环直接相连醇和酚有何区别？下列哪些是醇，哪些是酚？1、醇的分类（1）按羟基数目多少一元醇：CH3OH、CH3CH2OH多元醇：CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OH二元醇：1、醇的分类（2）根据烃基是否饱和饱和醇：CH3OH、CH3CH2OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH脂肪醇：（3）根据分子中是否含苯环芳香醇：CH3CH2OHCH2OH1、醇的分类（4）根据羟基所连的碳原子种类伯醇：仲醇：叔醇：CH3CH2CH2OHOHCH3CHCH3CH3CH3—C—OHCH32、醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含—OH从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHOHCH3CHCH3苯甲醇乙二醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）2-丙醇[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3②CH3—CH2—CH—CH3OH①③CH—C—OHCH3CH3CH2—CH3CH3④CH2—OHCH—OHCH32—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇1，2—丙二醇2—甲基—1—丙醇3、几种常见的醇⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。（2）乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。（3）丙三醇，俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用,抗冷冻,能跟水、酒精以任意比混溶。4、饱和一元醇的同分异构体书写碳链异构官能团(—OH)位置异构种类异构(醚)[练习]写出C4H10O属于醇类的异构体,并命名C—C—C—CC—C—CC①②③④饱和一元醚的通式：CnH2n+2O。等碳数时，与饱和一元醇互为官能团类型异构。名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:（1）醇的熔沸点阅读表3-2，作出解释。a、比相应的烃高（原因：分子间形成氢键）；b、随碳原子数的增大熔沸点升高；c、相同碳原子数时，－OH数目越多熔沸点越高。4．醇的物理性质RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图氢键思考与交流为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。分子间氢键增大了分子间的作用力，使物质的沸点升高。4．物理性质⑵溶解性：a、低级醇与水互溶（能形成氢键）b、随碳原子数的增大水溶性减小。c、随－OH数目增大水溶性增大原因是烃基对羟基的遮蔽作用。乙二醇、丙三醇等多元醇由于含有较多的羟基，增加了醇分子间和醇与水分子之间形成氢键的几率，更易溶于水。第二部分乙醇C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团－－羟基，写作－OH乙醇分子的比例模型化学式：思考1：－OH与OH－有何区别？一、乙醇的结构C2H6O结构简式：二、乙醇的物理性质思考2、如何检验酒精中是否含有水？若含有水，应如何分离？工业上如何制取无水的乙醇？乙醇俗称，具有味的液体，密度比水，沸点比水，易，与水溶，是一种优良的。通常用蒸馏的方法分离水和酒精；先加生石灰，（生石灰与水反应生成氢氧化钙，）然后加热蒸馏分离乙醇。加无水硫酸铜；H—C—C—O—HHHHH分析结构，猜测可能断裂的化学键位置。①②③④⑤α碳原子β碳原子三、化学性质（一）与活泼金属反应（如Na、K、ＣaMg等）实验钠与无水酒精的反应实验现象：钠粒沉于底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。比水与钠反应缓和得多。反应方程式？说明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H难电离。比较.思考H―O―H乙醇水煤油结构式碳氢化合物(只含C-C键、C-H)开动脑筋想一想:1、煤油不与金属钠反应,C―H容易断裂吗?2、根据钠与水的反应，O—H容易断裂吗？H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①属于置换反应乙醇与钠的反应练习书写下列方程式：1.乙醇与金属镁反应2.丙醇与金属钠反应3.乙二醇与足量金属钠反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222乙醇钠2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁丙醇钠2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑CH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa乙二醇钠每2mol一元醇与足量的Na反应生成1molH2思考讨论：由生成的H2的量可否推测醇中—OH的数目？（二）与卤化氢（HX）发生取代反应CH3CH2—OH+H—Br△H—C—C—O—H，HHHH②②处C-O键断开练习书写下列方程式：2-丙醇与浓氢溴酸共热CH3CH2Br+H2O羟基被取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷[思考]该反应与卤代烃的水解反应有何关系？反应条件？⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。△⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4→C2H5Br+NaHSO4+H2O实验制取乙烯①写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸的作用是什么？②该反应属何种反应类型？为什么？③反应时乙醇分子中哪些键断裂？④实验中为什么要控制温度在170℃？（三）醇的脱水反应（三）脱水反应(1)分子内脱水CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃②④②处C-O键，④处C-H键断开后形成C=C键H—C—C—HHHHOH消去反应需要什么条件？条件:与—OH所连碳的相邻碳原子上要有H原子的醇才能发生消去反应消去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H——消去反应无氢原子注意:与—OH所连碳的相邻碳原子上要有H原子的醇才能发生消去反应[练习]下列醇中,不能发生消去反应的是OHCH3—CH—CH3①CH3—C—CH3OHCH3②CH3—C—CH2OHCH3CH3③分子内脱水反应结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）规律：与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。(2)分子间脱水—取代反应CH3CH2--OH+H--OCH2CH3浓H2SO4140℃注意：分子内脱水属;而分子间脱水属于.消去反应取代反应练习:将甲醇（CH3OH)和乙醇的混合物在浓硫酸作用下脱水，可能生成的有机物有（）A.3种B.4种C.5种D.6种实验中为什么要控制温度在170℃？乙醚结论：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。CH3CH2--O--CH2CH3+H2O乙二醇的脱水（1）分子间脱水OHCH2CH2OH2CH2CH2CH2CH2OO+H2O浓硫酸+OHCH2CH2OHn催化剂CH2CH2O[]nH2On（2）分子内脱水OHCH2CH2OH浓硫酸H2O+2CH≡CH乙醇的燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃现象：淡蓝色火焰，放热。故乙醇用作燃料。ＨＨ②①⑤Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ④③ＨＨ①②③④⑤都断开（四）氧化反应(1)燃烧氧化（四）氧化反应(2)催化氧化观察与思考实验步骤现象1、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入乙醇中铜丝由红色变成铜丝由黑色又变成，反复多次，可闻到刺激性气味思考:铜在反应中起着的作用。催化剂黑色红色（四）氧化反应(2)催化氧化反应机理：CuOOCu222HH||H—C—C=O+Cu+H2O|H乙醛HH||H—C—C—H+CuO||HO—H--C被氧化－OH和与－OH相连的C上各失去一个H，两个氢脱去与O结合成水，C与O间形成C＝O双键。有机化学中通常以反应物的得失氧或氢判断氧化还原反应，把反应物得氧或失氢的反应叫做氧化反应，把反应物得氢或失氧的反应叫做还原反应。CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O2Cu+O22CuO△乙醛OHCHOCHOOHHC23Cu252222△(Cu作催化剂）总反应式：工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。R－C－HO－HHR－COH醛基醛R－C－HO－HR’R－COR’羰基酮R－C－R’’O－HR’不能被催化氧化醇发生催化氧化的前提：与－OH相连的C（α位）上必须有H。注意：与卤代烃、醇发生消去反应条件不同！(邻位有H)思考：CH3－CH－OH、CH3－C－OH都属于醇，它们能否发生CH3类似于乙醇的催化氧化反应？CH3CH3思考：CH3—C—CH—CH3CH3CH3OH⑴能否被催化氧化?产物是什么？⑵能否发生消去反应？产物是什么？练习：下列物质中属于醇类且能发生催化氧化反应的是CH3OHCH3CH(OH)CH3OHCH3√(CH3)3C-OH(CH3)3CCH2OH√OH3H+()2Ni△HO环己醇√OHCH2CH2OHO2Cu（2）多元醇的催化氧化CCHHOO+H2O【醇的氧化规律】醇分子能否氧化，取决于醇的结构．①.如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：知识拓展【醇的氧化规律】②.③.知识拓展1．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（）A．硝酸B．COC．Ca(OH)2溶液D．乙醇2．催化氧化产物是的醇是（）【学以致用】CA身边的化学Ⅰ酒精的快速检测：让驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇身边的化学Ⅱ乙醇的生理机理(1)扩散作用：进入血液，分布至全身各器官，主要是在肝脏和大脑中。(2)代谢作用：酒精肝脏乙醛(有毒)乙酸(营养成分)CO2和H2O。(3)酒精中毒：酒精在人体内的代谢速率是有限的，如果一个人饮酒的速率大于体内代谢的速率，酒精就会在体内器官，特别是在肝脏和大脑中积蓄，积蓄至一定程度即出现酒精中毒症状。乙醇在一定的条件下，能发生氧化反应，条件不同，产物不同。【醇被强氧化剂氧化】乙醇被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾溶液氧化乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色、使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸醇的酯化反应H—C—CH——HOO—HH—18O—C—C—HH——HH——H18O—C—C—HH—C—CH——HOH——HH——HH—OH浓硫酸△++醇的化学反应断键位置总结反应断键位置与金属Na与氢卤酸分子间脱水分子内脱水(消去)燃烧催化氧化酯化②①③①②①①①②③④⑤②⑤CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONa乙醇的氧化反应CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结浓H2SO4170℃浓H2SO4140℃CH3C-O-CH2CH3OCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOHClH2O/NaOH去氢CH2=CH2CH2Cl—CH2ClCHCHHXCH2=CHX〖CH2-CH〗n|XCH2—CH2||OHOH讨论：CH3CH2OHCH2—CH2||OHOHCH3CH2OHCH2=CH2CH2X—CH2XCH2—CH2||OHOHH2O/NaOH消去加成水解反应网络A.B.C三种醇同足量的金属钠完全反应,相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A.B.C这三种醇的分子里羟基的数目之比为()A3:2:1B2:6:2C3:1:2D2:1:3D在下列物质中,分别加入金属钠,不能产生氢气的是()A.苯B、蒸馏水C、无水酒