植物饮食与健康第三章分析解析

第五章植物饮食活性成分的吸收和生物利用潜在的作用耙点(potentialsitesofaction)?化学形式(Chemicalform)?食物活性成分(Bioactivecompounds)OOOHHOOHOOHHOOOHHOHOOOOHOHOONHOOSO3-SOOHOHOHHO浓度(concentration)?多少化合物完整无损？多少化合物被肠内的微生物降解？多少化合物进入循环系统？OOOOOOOOOHO+OOOH食物活性成分的生物利用度(bioavailability)1.进食后多少量进入了血液循环系统?2.食物消化后，可能的代谢作用和透过肠壁的通路（如，在小肠中还是在大肠中）。3通过肝或肾后活性成分是否被代谢?怎样代谢?4.活性成分代谢得有多快，通过何种方式（如，通过胆汁/抑或肾）?以何种形式？5.它们是否储存在体内组织中，特别是那些可能与特定功能有关的重要分子（如，在特定的器官具有防癌作用)体外实验（Invitroexperiment)人体内生理浓度未知人体内代谢产物未知体内实验（Invivoexperiment)评价生物利用度的方法*血浆浓度(Plasmaandplasmafractionconcentrationmethods)*同位素方法(Isotopemethods)*血浆浓度(Plasmaandplasmafractionconcentrationmethods)高效液相色谱法(HPLC)(HighPerformanceLiquidChromatography)液质联用技术(-)去甲肾上腺素多巴胺多巴马齿苋酰胺C马齿苋酰胺E马齿苋酰胺D马齿苋酰胺A马齿苋酰胺B马齿苋酰胺F马齿苋酰胺GHOHONOCH3OCH3H马齿苋酰胺GCH3HH马齿苋酰胺FHOCH3glc马齿苋酰胺DHHglc马齿苋酰胺CHOCH3H马齿苋酰胺BHHH马齿苋酰胺AR3R2R1化合物马齿苋酰胺ENHCOOR3CHOOOR1R2glcO液核联用技术[13C]β-胡萝卜素retinylester64%21%14%OH视黄醇（Retinol,VitaminA1）β-胡萝卜素*同位素方法(Isotopemethods)质谱仪5.1黄酮类化合物的吸收和生物利用5.1.1黄酮类化合物的饮食摄入量的估计（1）黄酮醇（flavanols)和黄酮(flavones)槲皮素（quercetin）山奈酚（kaempferol）芹菜素（apigenin)木犀草素（Luteolin）杨梅黄酮（myricetin）黄酮醇类化合物槲皮素(Quercetin)广泛分布于水果和蔬菜.在蔬菜中一般:＜10mg/kg元葱(onion):280-490mg/kg羽衣甘蓝(kale):110mg/kg西兰花(broccoli):30mg/kg四季豆(greenbeans):445-600mg/kg在水果中一般:15mg/kg苹果(apple):20-70mg/kg杏(apricot):25mg/kg红醋栗(blackcurrant):37mg/kgQuercetin红酒(redwine):5-15mg/L果汁(fruitjuice):5mg/L黄酮醇类化合物山奈酚(kaempferol)仅存在于:羽衣甘蓝(kale):210-470mg/kg莴苣(endive):15-90mg/kg西兰花(broccoli):670mg/kg韭菜(leek):10-60mg/kgkaempferol一般:＜1mg/kg豆类(beans):30mg/kgmyricetin甜红辣椒(sweetredpepper):15-39mg/kgluteolin芹菜茎(celerystalks):5-20mg/kgluteolin,15-60mg/kgapigenin杨梅黄酮(Myricetin),木犀草素(luteolin),芹菜素(apigenin)总黄酮的平均最低吸收:25.9mg/天.主要来源:茶(61%),元葱(13%),苹果(10%)其中,quercetin的吸收:16mg/天茶(48%),元葱(29%),苹果(7%)(1993,1996)ZutphenElderlyStudy(1993)4000荷兰成年人:总黄酮的平均吸收23mg/天,quercetin16mg/天,kaempferol3.9mg/天,myricetin1.4mg/天.(1996)35000美国男性(40-75岁):总黄酮的平均吸收20mg/天(1996)英国威尔士男性(中年)总黄酮的平均吸收26mg/天总黄酮(totalflavonoid)槲皮素Quercetin山奈酚Kaempferol木犀草素Luteolin芹菜素Apiginin(2000)英国人总黄酮的平均吸收30mg/天,quercetin占总黄酮的64%.82%来源是茶(1960)意大利人:红酒是黄酮醇quercetin的主要来源日本和荷兰人:茶希腊人,前南斯拉夫人,美国人:元葱黄酮醇的摄入量:日本最高(64mg/天),芬兰最低(6mg/天)绿茶:30%干重为红茶:9%干重为(-)表没食子儿茶素（epigallocatechin)(-)表没食子儿茶素没食子酸盐(epigallocatechingallate)OOHOOHHOOHOHOHOHHOOOOHOHOHHOOHOHOOHOOHHOOHOHOHHOO(-)表儿茶素没食子酸盐(epicatechingallate)2.黄烷-3-醇（flavan-3-ol）:茶\水果\豆类葡萄酒:OOHOHHOOHOHOOHOHHOOHOHOOHOHHOOHOHnOligomericproanthocyanidinsn=0,dimericn=1,trimericn=2,tetrameric儿茶素(Catechin)8-60mg/kg表儿茶素(Epicatechin)8-60mg/kg原花色素类化合物(Proahthocyanidins)苹果、黑巧克力、红酒（6200名，男性和女性，年龄1-97岁）：黄烷三醇类化合物的平均摄入量为50mg/天（变化范围0-958mg/天），随年龄增长。女性平均：60mg/天，男性平均：40mg/天。茶是主要来源，其次是苹果和梨，红酒、其它水果（如樱桃、草莓和桃）以及豆子只占总摄入量的很小一部分；第二大来源是巧克力，主要来源于孩子。20-50mg/天。220mg/天。（2001）荷兰人（1997）丹麦人：（1976）美国人：（3）其它黄酮类化合物二氢黄酮类化合物(flavanones)经常吃橘子和喝桔汁的人摄入的量很高。250ml桔汁：25-60mg的二氢黄酮类化合物摄入一个橘子果肉：125-375mg二氢黄酮类化合物查尔酮(chalcones)100g西红柿（连皮吃）：0.7mg查尔酮OOCH3OHOOHOOOHHOHOOOHCH3OHOHO5.1.2黄酮类化合物的吸收如Quercetin的苷有1779种：植物中大部分黄酮类化合物以苷的形式存在（黄烷-三醇类化合物除外）。除胃肠道细胞外，体内其它所有细胞都暴露于黄酮类化合物的代谢产物和降解产物。（1）黄酮醇（flavanols)1.从元葱中对槲皮素（quercetin）苷类化合物吸收要优于槲皮素。槲皮素（quercetin）苷类化合物：52%槲皮素：24%2.吸收的程度依赖于分子中所连接糖。如茶中主要的槲皮素苷为芦丁，芦丁的吸收要比其它苷少（17%）。槲皮素芦丁3.槲皮素也可吸收入血，在血中的半衰期为24h。4.在血中还有槲皮素的加合物，如槲皮素经肠和肝代谢后产生的葡萄糖醛酸衍生物。Glycosides刷缘葡萄糖转运蛋白（Brushborderglucosetransporter）刷缘酶（根皮苷内酯水解酶）Brushborderenzyme:lactone-phlorizinhydrolase黄酮苷类化合物吸收的潜在机制quercetin半衰期24h（2）黄烷-3-醇（flavan-3-ols)1.以苷元的形式存在2.对茶中黄烷-3-醇化合物吸收快、在血浆中消除得也快。3.儿茶素的缩合产物（如thearubigins),可能通过被大肠代谢或者被大肠中微生物降解后被吸收。4.茶叶中黄酮类化合物与过渡金属有强的亲合性，形成不溶解的含铁的复合物，二者存在不利于双方的吸收。喝茶可降低铁的吸收。（3）其它黄酮类化合物anthocyaninsFig.2.HPLCchromatogramsofPSAconcentrate(A)andanthocyaninsdetectedinratplasmabefore(B)and30minafter(C)PSAadministration.Fig.3.Imageofchemiluminescenceproducedbyreactionbetweent-BuOOradicalandluminolinthepresenceofratplasmabefore(left)and30minafter(right)PSAadministration.Alowchemiluminescence(blue)meansahighradical-scavengingactivity.5.1.2黄酮类化合物的代谢1.代谢中很重要的两部分：（1）大肠（和寄生的肠内菌）大肠中含有10微生物/cm3，具有众多的催化酶和水解酶的能力。（2）生物转移酶存在于组织中（肝、肾和小肠）2.黄酮醇类化合物和黄烷-3-醇类化合物主要通过大肠和肝代谢。（1）细菌产生酶，将黄酮苷类化合物水解，释放出糖，游离苷元被吸收。肠内细菌产生的酶不同与人类其它组织中的酶，它能够将多酚类化合物降解为简单化合物。通过肠内菌的作用可产生众多衍生物。（2）黄酮类化合物也可在肝中转化成多种化合物。特别是酚羟基的葡萄糖醛酸化和硫酸化，以及儿茶酚类化合物的甲基化。3.在人体内，这种代谢很广泛，只有0.2-2%的被吸收的槲皮素以原型槲皮素或者其加合物的方式排泄于尿中。4.除了以上的加合物外，还不清楚在人体中黄酮类化合物的代谢产物的结构。125.2植物雌激素的吸收和生物利用OHOOOHOOHHOOOH染料木素（genistein)大豆苷元（daidzein)植物雌激素木质素化合物(lignans)芪类异黄酮或者以苷元的形式（染料木素或者大豆苷元）存在于发酵的豆类食品中：如豆面酱（miso）和印尼豆豉（tempeh)中，或者以各种苷的形式（染料木苷和大豆苷）存在。OOHHOOOH染料木素（genistein)OHOOOH大豆苷元（daidzein)染料木苷（genistin)大豆苷（daidzin5.2.1植物雌激素的吸收和代谢吸收:这些苷在摄取后可以在胃中经过酸水解，或者在大肠中被寄居的微生物代谢（经过人类肠内菌，如乳酸菌中葡萄糖苷酶的作用），释放出苷元，而被吸收。OOHHOOOH染料木苷（genistin)染料木素（genistein)吸收与内源性的雌激素的代谢相同，异黄酮要经历一个肠肝循环和胆汁的代谢。吸收的染料木素迅速进入到胆汁中，经过胆汁分泌后再返回到小肠中，异黄酮衍生物将被肠内菌进一步脱去配合物。与甾类激素的代谢一样，肝在植物雌激素的进一步代谢中起关键作用。苷元在肝中主要以葡萄糖醛酸配合物的形式存在，少量的是单硫化合物和二硫代化合物。代谢OOHHOOOH染料木素（genistein)葡萄糖醛酸化衍生物硫酸化衍生物甲基化衍生物大豆苷元（daidzin）OHOOOH大豆苷元（daidzein)在人和鼠的饮食中增加大豆蛋白可引起尿中equol水平的剧烈增加。通过肠内菌代谢饮食中异黄酮的前体可转变为equol，equol可被人体吸收。葡萄糖醛酸化衍生物硫酸化衍生物甲基化衍生物OHOOH雌马酚（equol)肠内菌代谢水解成人中每天食用50mg的异黄酮，血浆中异黄酮的含量为50-800ng/ml。这个量与保持传统饮食的日本人的血浆浓度中的量相似。长期坚持食用大豆，血浆中异黄酮的量会大大超过正常血浆中雌激素的水平。然而中国人和日本人饮食习惯的迅速变化使得精确测定异黄酮在这些国家的摄入量