大学有机化学期末模拟题(附答案)

1模拟试题（十）一、答下列问题：1.试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。A.NO2CH2ClB.NO2CH3BrC.NO2CH3F2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。A.B.C.CH3CH=CHCH2BrCH3CH2CH2BrCH3CCH2Br=O3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？A.B.C.C6H5CH3C6H5CHCl2C6H5CCl34.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？A.B.CH3C.CH3CH3NO2ClCH35.下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？A.B.C.PhCH=CH2p-O2NC6H4CH=CH2p-CH3C6H4CH=CH26.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7.下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？A.BrCH3B.CH3BrC.CH2Br8.下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？A.C6H5CH2BrB.(C6H5)2CHBrC.C6H5COCH2BrD.Br二、写出下面反应的反应机理：CH=CH2+C=CCH3CH3CH3CH3H+CH3CH3CH3CH3H3C三、用化学方法鉴别下列化合物：2A.CH3B.CH2ClC.CH2D.CCHE.F.四、合成下列化合物：1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。五、完成下列反应：1.V2O5,380C。O2[A]PhCH3AlCl3H3O+[B]H2SO4[C]2.HCHO,HClZnCl2[D]CHCNa[E]H2OHg2+,H+[F]3.PhCCH+CH3CH2MgBr[G]PhCH2Cl[H]Na,NH3[I]HBrROOR[J]MgO[K](1)CO2(2)H3O+[M]六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：+ClCH2CH2CH3AlCl3CH2CH2CH3Br2hvCHCH2CH3BrKOHEtOH,CHCHCH3=(A)当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？答案一、1.ACB；2.CAB；3.CBA；4.ABC；5.CAB；6.CAB；7.CH3Cl和CH3Cl8.CBA；二、3CHCH2H+CHCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3H3CH+=+=++TM三、CH3CH2ClCH2CCHA.B.C.D.E.F.Br2/CCl4作用（褪色）C、D、F不作用A、B、E顺丁烯二酸酐作用FC、DAg(NH3)2OH不作用不作用作用CD白色白色AgNO3-alc.作用不作用B白色A、E作用不作用KMnO4/H+，AE褪色四、1.合成路线一：CH3CH2ClAlCl3CH2CH3H2cat.Br2hvCHCH3BrCHCH2=HBrH+Ph2CHCH3Br2hvPh2CCH3BrH2cat.Ph2C=CH2HBr合成路线二：AlCl3CPhPh2C=CH2CH3COCl=O(1)CH3MgBr(2)H3O+CPhCH3OHH+,2.4CH3H2SO4100C。CH3SO3HHNO3Br2FeBr3H2SO4,CH3SO3HNO2CH3SO3HBrHNO3H2SO4,Br2FeBr3CH3SO3HBrNO2K2Cr2O7,H+,CH3BrNO2五、1.A.O==OOB.=OOCC=OHCH3C.=OOCC=CH32.D.CH2ClE.CH2CCHF.CH2CCH3=O3.G.PhCCMgBrH.PhCCCH2PhI.C=CPhCH2PhHHJ.PhCH2CHCH2PhBrK.(PhCH2)2CHMgBrM.(PhCH2)2CHCOOH六、A.B.C.D.C(CH3)3E.F.CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3ClCH2CHCH3CH2ClG.H.CHCH2CH3CH3ClCH2CHCH3CH3Cl七、1.得到了化合物A：CH=CHCH3O3H2OZnCHO+CH3CHO52.不合理。主反应为：+ClCH2CH2CH3=AlCl3CHCH3CH3Br2,hvCCH3CH3BrOHCCH3CH2(1)O3(2)H2O,ZnCCH3O+HCHO3.合理的合成路线应为：CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3[H]CHCH2CH3OHBrBr2FeBr3Mg纯醚MgBrICH2CH2CH3CH2CH2CH3Br2,hvCHCH2CH3BrCHCH2CH3=H+OHalc.