炔烃的知识点总结

CCHHHCCCF3120o180O第四节乙炔炔烃●教学目的：1、使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。2、使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。3、培养学生的辨证唯物主义观。●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔的化学性质。●教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H。假设比C2H4再少2个H，结构会怎样？应有一根三键。（H—C≡C—H）[结论]和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。[提问]设CnHm分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱和度：222mn==C数+1—H数/2，如C12H12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔的组成和结构：分子式：C2H2电子式：结构式：H—C≡C—H结构简式：CH≡CH[展示]乙炔的球棍模型：直线型，键角180°[例题]CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（BC）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上解析：该物质空间结构可表示为：注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH3中的3个氢原子，—CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子，是空间的。甲烷、乙烯、乙炔结构的比较结构简式CH3—CH3CH2==CH2HC≡CH键角109°28′（约）120°180°碳碳键长（m）1.54×10--101.33×10--101.20×10--10碳碳键能（KJ/mol）384615812乙炔的键能812＜3×384，也比C—C单键和C==C双键键能之和小，所以说明乙炔的C≡C中有两个键易断裂。三键中一个为C—Cδ键，两个为π键。[提问]推测乙炔的性质和哪类物质类似？易发生哪些反应？[回答]类似烯烃，易发生加成、加聚、氧化反应。[验证实验]1、乙炔通入酸性KMnO4溶液中2、乙炔通入溴的CCl4溶液中3、乙炔通入溴水中4、点燃乙炔气流二、乙炔的实验室制法：1、原料：电石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、饱和食盐水电石来源：CaCO3==CaO+CO2↑CaO+3C==CaC2+CO↑（电炉中进行）2、反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑离子型碳化物，与水的反应相当于水解[解释]乙炔为无色、无味气体，常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。副反应：Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑H2S、PH3气体具有还原性，会影响C2H2的检验，应注意除杂（用CuSO4除H2S，PH3，CuSO4可氧化PH3。）3、装置原理：固+液不加热气，类似制H2、CO2的简易装置[提问]能不能用启普发生器制取乙炔？（满足三个条件：不溶于水的块状固体；生成的气体难溶于水；反应不需要加热）[讲解]不能。电石和水反应非常剧烈，反应不好控制（实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流，原因，水与电石反应，消耗水，使NaCl析出，附着在电石表面，阻碍水与电石的进一步进行，从而减缓速率）；反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器；同时反应时放出大量的热，容易引起启普发生器的爆裂。4、气体收集：排水法，一般不用排空气法，因为易混入空气，不纯的乙炔点燃易爆。三、乙炔的化学性质：1、氧化反应：①可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鉴别饱和烃和不饱和烃）②可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O[推测]对比乙烷、乙烯，乙炔燃烧有何特点？甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比：CH4C2H4C2H2含碳量75﹪85.7﹪92.3﹪明亮度不明亮较明亮最明亮烟量无烟稍有黑烟有浓烟[讲解]乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰，温度可达3000°C以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。原因：虽然乙烯的热效应比乙炔高，但乙炔含碳量高，含氢量少，燃烧时生成的水少，液态水汽化时吸热少，故放出热量多，氧炔焰温度高。乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸，故在使用乙炔时要注意安全。2、加成反应：①使Br2的CCl4溶液或溴水褪色：CH≡CH+Br2CHBr=CHBr（1，2—二溴乙烯）CHBr=CHBr+Br2CH(Br)2CH(Br)2（1，1，2，2—四溴乙烷）[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色，试推测，谁的速度快些？由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短，且有两个π键，电子云重叠大，难断裂，故乙烯快些。②与H2加成点燃③与HCl的加成（氯化汞作催化剂）[介绍]聚氯乙烯的用途：P132，塑料PVC，但它会释放出对人体有害的氯化氢，故不能用来制作食品包装袋。3、加聚反应（不要求）：原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物，但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔，并且它还能导电。可见科学在不断进步。四、乙炔的物理性质：纯净的乙炔为无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。五、炔烃：1、定义：分子中含有碳碳三键的链烃（不说明的情况下，炔烃指单炔烃）。2、通式：CnH2n--2(n≥2)3、性质：物理性质：类烷烃，C原子个数≤4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。化学性质：类乙炔4、命名：类烯烃，如：4—甲基—2—戊炔5、炔烃的同分异构体：官能团异构：炔烃与二烯烃CH≡CH位置异构：碳链异构如C5H8的同分异构体一共有5种。[练习]1、下列各类烃中，碳和氢两元素的质量比为一定值的是（）A、烷烃B、烯烃C、炔烃D、二烯烃2、把水滴入下列物质中，能产生气体的是（）Ａ、纯碱Ｂ、漂白粉Ｃ、过氧化钠Ｄ、电石3、科学家1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳三键的链烃，其分子中含碳碳三键最多是（）A、44个B、50个C、51个D、无法确定4、1体积某气态烃A最多和2体积HCl加成，生成氯代烷烃，1mol此氯代烃能和4molCl2发生取代反应，生成物只有C、Cl两种元素，则A的化学式（）A、C3H4B、C2H4C、C4H6D、C2H25、amL3种气态烃的混合物，与足量的氧气点燃爆炸后，恢复到原来的状况（常温常压）体积缩小2amL，则这3种烃不可能是（）A、CH4、C2H4、C3H4B、C2H6、C3H6、C4H6C、C2H2、C2H6、C3H8D、CH4、C2H6、C2H2、1、由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（）A、先与HBr加成后再与HCl加成B、先与H2完全加成后再与Cl2、Br2加成C、先与HCl加成后再与Br2加成D、先与Cl2加成后再与HBr加成7、将三种气态烃以任意比例混合后与足量氧气在密闭容器里完全燃烧，保持温度不变（120℃）时，反应前后压强不变，试确定这三种烃应是CH4、C2H4、C3H4，由此得出的结论是凡氢原子数为4个的气态氢，充分燃烧前后保持温度在100℃以上，若在密闭容器中反应，则反应前后压强不变，若保持恒温恒压时，反应前后气体体积不变。若保持温度在100℃以上，某烃充分燃烧后，在恒压下体积增大，则说明该烃分子中含氢原子数应大于4，气体体积减小时，分子含氢原子数应小于4。8、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通人溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑,C2H2+Br2CHBr=CHBr或C2H2+2Br2CHBr2CHBr2（2）甲同学设计的实验不能（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是（多选扣分）（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有一种杂质气体，它与溴水反应的离子方程式是abcd；在验证过程中必须全部除去。（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（c、b、CuSO4CuSO4）（5）有人认为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸测定反应后溶液的酸性，理由是：若发生取代反应，会生成HBr，反应后溶液pH将减小