第一章 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时--公开课

2/16/20202:26AM研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时)新课标人教版选修五《有机化学基础》第一章第四节将下列各组混合物与对应的分离方法连线复习回顾汽油和柴油重结晶溴水分液硝酸钾和氯化钠的混合物蒸馏四氯化碳和水萃取分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？知识回顾思考与交流：定性、定量检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验方法探讨某有机物的元素组成？鉴定物质的元素组成测定物质分子内各元素原子的质量分数定性分析定量分析CO2H2O一定量有机物燃烧CO?H二、元素定量分析H2OCO2【例题】某同学为测定维生素X（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素X样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素X中是否含有氧元素？为什么？（2）试求维生素X的实验式：C3H4O3肯定含有氧可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数现代元素分析仪---元素定量分析可直接测出有机物中各元素的质量分数便携式矿石元素分析仪【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。【思路点拨】(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比知道实验式，若要确定它的分子式，还需要什么条件？【知识回顾】有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，D=ρ1/ρ2=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol×ρg/L（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）阅读：P21第一自然段质谱仪质谱法用途：确定相对分子质量三、测定相对分子质量－质谱法未知物A的质谱图最右边离子峰就是未知物的相对分子质量对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………………………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B巩固练习依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M={M(C2H6O)}×n；n=1所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。二甲醚乙醇写出C2H6O可能的结构：【思考与交流】你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和化学键的类型四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱[例].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。C—O—CC=O不对称CH3CH3—C—O—CH3O核磁共振仪问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的种类及数目氢原子类型＝吸收峰数目不同氢原子的个数之比＝峰强度(峰面积或峰高)之比阅读：P22-23从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3—O—CH33:2:1CH3CH2OH分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式质谱波谱分析确定结构式红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪小结研究有机化合物的一般步骤和方法1、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【解答】∵∴实验式CH2O即为分子式。0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(:)H(:)C(111NNN30291.04(A)M巩固提高巩固提高2、①某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是___________。C4H10O②下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____分子式_____质荷比相对丰度﹪74C4H10O③确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：__________________C—O—C对称CH2对称CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3核磁共振仪C4.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A3.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHO5、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH3CH=CHCHO6.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3