同分异构体专题

同分异构体——书写及数目巧确定高考有机化学专题2017高考化学考试大纲必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。选考内容：能正确书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。2近五年高考同分异构分值分布年份题目分值2016新课标全国Ⅰ卷，第9、38题9分新课标全国Ⅱ卷，第10、38题8分2015新课标全国Ⅱ卷，第11、38题11分新课标全国Ⅰ卷，第38题6分2014新课标全国Ⅱ卷，第8、38题9分新课标全国Ⅰ卷，第7、38题11分3近五年高考同分异构分值分布年份题目分值2013新课标全国Ⅰ卷，第12、38（5）、（6）题13分新课标全国Ⅱ卷，第38题5分2012新课标全国卷，第10、38题9分4成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，不到端；摘两碳，成乙基，二甲基同邻间；……不重复，要写全。书写规律注：第一位C上不能连甲基，第二位C不能连乙基，第三位C不能连丙基……1、碳链异构CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3C5H121、碳链异构2、官能团位置异构官能团的位置不同而产生的异构。如：CH2=CH–CH2–CH3CH3–CH=CH–CH3练习:C3H7Cl有几种同分异构体？CH3—CH2—CH2—ClClCH3－CH－CH33、官能团异构分子组成相同，而官能团种类不同产生的异构。如：CH3—CH2—OHCH3—O—CH3练习：写出C2H4O2的同分异构体的结构CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO二、常见的各类有机物通式符合通式的有机物通式符合通式的有机物通式CnH2n＋2CnH2n—2CnH2n＋1NO2CnH2n—6(n≥6)CnH2n＋2OCnH2nCnH2nO2CnH2n—6O(n≥6)CnH2nO烷烃环烷烃、烯烃炔烃、环烯烃、二烯烃苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳醇、芳醚硝基化合物和氨基酸CH2—COOHNH2|CH3CH2NO2三、同分异构体的书写思路：先判断有无官能团类型间的异构再进行碳链异构后进行官能团位置异构【例】写出C4H10O的所有同分异构体。CCCCC【例】写出C4H10O的所有同分异构体。CCCCCCCCCCCC醇类醚类三、判断同分异构体的方法1.等效氢原子法等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。思考:写出C3H8、C4H10、C5H12的同分异构体,分析等效氢及一氯取代物C3H7Cl2种C4H9Cl4种C5H11Cl8种CH3CHCH3CHCHCH3CH3CH3CH3、、例1：下列分子中分别有几个等效氢原子？他们的一氯代物分别有几种？CH3CH3CHCHCHCH3CH3CH3CH33种8种4种1312231443265187Cl321例2：如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的二氯代物的同分异构体共有（）种A、3B、6C、12D、24A2.基元法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。判断同分异构体的方法CH3－CH2－CH2－CH3－CH－CH3CH3－CH2－CH3丙烷丙基丁烷CH3－CH2－CH2－CH3CH3－CH－CH3CH3CH3－CH2－CH2－CH2－丁基CH3－CH2－CH－CH3CH3－CH－CH2－CH3CH3－C－CH3CH3C3H7-丙基2种C3H7-Cl2种C4H9-丁基C4H9-Cl4种4种C5H11-戊基8种C5H11-Cl8种例1.已知丁基共有四种.不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(A)3种(B)4种(C)5种(D)6种-CHO取代C4H10的-H分子式为C6H12O2的酸的种类C5H11-COOH-COOH取代C5H12的-H（2015·全国新课标Ⅱ卷）11.分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物有（不含立体异构）（）(A)3种(B)4种(C)5种(D)6种【经典实例】B例4、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6—C3H7D—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3例5：分子式为C5H12O的醇，在红热的铜丝作用下，与氧气反应生成的醛分子中仍有五个碳原子。符合上述条件的醇的结构可能有（）A.1B.2C.3D.4RCH2OHRCHO[O]—C4H9D3.替代法（换元法）：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。判断同分异构体的方法练习：1、C6H13Cl有17种同分异构体？那么C6H13Br、C6HCl13呢？17种替代法2、四氯苯C6H2Cl4有几种同分异构体？3种3、间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为（）A.1B.2C.3D.4CH3CH3132C4、定一移二：先确定一元取代物，固定第一个取代基，移动第二个取代基。以此类推……判断同分异构体的方法（2016·全国新课标Ⅱ卷）10.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）(A)7种(B)8种(C)9种(D)10种【经典实例】CCCCCC写出C4H8Cl2的所有同分异构体。CCCCCCCCCCCC结构不同的二甲基氯苯的数目有A.4个B.5个C.6个D.7个123456CXYXYXY4421234123412定二移一【难点突破：苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断【例】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种1032123111112123123123335.不饱和度法：有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子。判断同分异构体的方法【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。35必备知识常见的限定条件：36与Na2CO3反应放出CO2能与金属钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能发生银镜反应(或Cu(OH)2)与FeCl3发生显色反应能发生水解反应常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或蛋白质或双糖、多糖36【例】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。含一个醛基不含碳碳双键含两个甲基CH3CH2CHOCH3COCH31、碳链上的条件限制型异构37【练习】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）4【高考回放】38变式提高：已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为。不能为甲酸酯1个碳碳双键1个酯基CH2=CHCOOCH3392、含苯环的条件限制型异构•难点一：苯环上的位置异构•难点二：苯环上的官能团异构•难点三：判断不同化学环境的氢原子40【难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有：①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。41芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（）A.5B.4C.3D.2COOHOOCHA:侧链不饱和度：O原子数：C原子数：112芳香酯、酚醛OHCHO邻、间、对【经典实例】（2012·全国新课标卷）38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。1343三个不同基团在苯环上的相对位置有10种，“定2移3”【经典实例】【例4】：写出符合下列条件下A的同分异构体______种•能使FeCl3溶液显紫色反应•能与NaHCO3反应产生CO21344F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：……（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应例2、判断符合下列条件下A的同分异构体共种（1）是苯的二取代物（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应邻、间、对9含酯基含醛基【高考回放】【真题1】（2011浙江）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_____________________________________。CHOCH3OCH2OHCHOCH3OCHOOHCH2CHO47例1变式一：判断符合下列条件下A的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有-COO-原子团（3）能使FeCl3溶液有显色反应CH2COOHOHCOOCH3OHOOHCOCH3CH2OHOCHO【经典范例】48例9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：_______________和___________________-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3CH2OCCH3O【经典实例】【例5】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有种，其结构简式分别是：香兰素250