有机化合物的分类和命名

第1页专题2有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名课前预习情景导入通过前面的学习，已知有机物种类繁多，迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过3000万种。从1995年开始，人类每年新发现和新合成的有机物已超过100万种，有机物种类繁多的主要原因有：(1)碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个价键。(2)碳原子之间可以成环、成链，且碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有：单键、双键、叁键等。(3)普遍存在同分异构现象。这么多的有机物，认识和学习起来较困难，需要一个科学的方法对有机物进行分类，然后按类学习，就比较轻松了。知识预览一、有机化合物的分类1.反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做_________。如醇类的官能团是_________，醇类可以简单的记为_________；羧酸(R—COOH)的官能团是_________；烯烃、炔烃的官能团分别是_________、_________；卤代烃、酚、醚的官能团分别是_________、_________、_________；醛、酮、胺的官能团分别是_________、_________、_________。2._________相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为_________。同系物具有相同的_________，所以它们的化学性质_________，同系物还具有相同的通式，如链烷烃的通式为_________，链状饱和一元羧酸通式为_________。3.依据_________对有机化合物进行分类，是有机化学中常用的分类方法。据此，可以将烃分为烷烃、_________、_________和_________；可以将烃的衍生物分为卤代烃、醇、_________、醚、_________酮、羧酸、_________和_________等。我们也可以从不同角度对有机物进行分类，如把不含苯环的有机物称为_________，把含有苯环的有机物称为_________；根据有机物分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为_________和_________。答案：1.官能团羟基R—OH—COOH碳碳双键碳碳叁键卤素原子羟基醚键醛基羰基氨基2.结构同系物官能团相似CnH2n+2nH2nO23.官能团烯烃炔烃芳香烃酚醛酯胺脂肪族化合物芳香族化合物链状化合物环状化合物二、有机化合物的命名1.有机化合物的命名方法有_________和_________；在用习惯命名法命名烷烃时，当分子中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、_________、_________、_________、_________表示，大于10时，则用中文数字表示，为区分同分异构体，在名称前加词头，如“正”表示_________，“异”表示具有_________结构的异构体，“新”表示具有_________结构的异构体。再如，对于简单的醇CH3CH2CH2OH命名为_________，(CH3)2CH—OH命名为_________，(CH3)3CCH2—OH命名为_________。常见的一价烷基有—CH3名称是_________，CH3CH2—名称是_________；二价基—CH2—名称是__________；三价基如名称是________。第2页2.用系统命名法命名有机物的思路是先将有机物分为_________和_________两部分，再将_________全部假想为氢原子以命名为母体，然后确定取代基的_________和_________。系统命名法命名烷烃的基本步骤是：(1)__________________。选择包含碳原子数_________的碳链作主链。(2)__________________。以靠近_________的一端为起点，将主链中的碳原子用_________编号，以确定支链的位置。(3)__________________。需要使用_________、_________等符号把支链的位置、名称以及母体的名称联系在一起。答案：1.系统命名法习惯命名法庚辛壬癸直链烃正丙醇异丙醇新戊醇甲基乙基亚甲基次甲基2.母体取代基取代基名称位置选母体最多编序号支链阿拉拍数字写名称短横线逗号课堂互动三点剖析一、有机化合物的分类1.根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物。(1)烃：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。如必修中学到的甲烷、乙烯、苯等；(2)烃的衍生物：分子组成中除了碳、氢两种元素外，还含有其他元素，它们的分子可以看作烃分子中的氢原子被相关原子或原子团取代后的产物。如：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。2.根据分子中碳骨架的形状分为链状有机物和环状有机物。(1)链状有机物：结构中碳架成直链或带支链，没有环状结构出现的有机物，如烷烃、烯烃、炔烃等；(2)环状有机物：结构中有环状结构出现，如芳香烃、环烷烃等。3.也可以从不同角度对有机化合物进行分类：(1)把不含有苯环的有机物称为脂肪族化合物，把含有苯环的称为芳香族化合物；(2)根据有机物分子中碳原子是连接成链状还是环状，分为链状化合物和环状化合物。二、烃的分类及相互间关系1.定义：烃是指在分子组成中只含C、H两种元素的有机化合物。从不同的角度可以分成多种类型。(1)从分子中碳骨架的形状分为链烃(也称开链脂肪烃)和环烃。链烃是分子中碳原子间结合成链(直链或支链)的烃，而环烃则是指分子中含有碳环的烃。(2)链烃可以根据碳原子的连接方式分为烷烃、烯烃、炔烃三类。①烷烃：分子中碳原子间全部以单链相连的链烃，在烷烃分子中，氢原子个数达到最多，又称为饱和链烃，其通式为CnH2n+2(n为≥1的整数)；②烯烃：分子中含有(碳碳双键)的链烃，含有一个双键的称为单烯烃，其通式为CnH2n(n为≥2的整数)；③炔烃：分子中含有(碳碳三键)的链烃，含有一个三键的炔烃通式为CnH2n-2(n为≥2的整数)。(3)环烃根据碳环中碳原子的连接方式分为芳香烃和脂环烃。①芳香烃：分子组成中含有苯环的烃，如苯、苯的同系物等；②脂环烃：分子组成中无苯环的环烃，如果碳环中的碳原子完全以单键相连，则该类烃化学链连到C原子上称为环烷烃，如称为环丙烷。是环己烷，它们的通式为第3页CnH2n(n≥3)。2.烃类物质之间的关系)3(HC—)2(HC)2(HC)1(H—222222nnnnCnnnnnnnn环烷烃脂环烃芳香烃环烃炔烃烯烃不饱和烃烷饱和烃链烃烃三、同系列及同系物1.定义：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。2.同系物概念的理解：(1)同系物必符合同一通式，如烷烃的通式是CnH2n+2，烯烃的通式是CnH2n，炔烃是CnH2n-2，苯及其同系物是CnH2n-6。因此烷烃中的各种烃彼此是同系物，同理各种烯烃之间、炔烃之间彼此均是同系物。(2)同系物必为同一类物质，有些物质虽然具有相同的通式，但它们不是同一类物质，它们之间不是同系物，如CH2==CH2与的通式都是CnH2n，但它们一个是烯烃，另一个是环烷烃，类别不同，不是同系物。(3)同系物化学式不同，同系物分子组成相差一个或多个CH2原子团，化学式和相对分子质量都不可能相同。如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。(4)同系物结构相似，但不一定完全相同，如CH3CH2CH3与虽结构不相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。知识拓展：①通式相同的物质，不一定互为同系物。例如，C2H4和C3H6，后者若是环丙烷就不是C2H4的同系物，因为二者不是同一类物质。②同属一大类的物质，不一定互为同系物。例如，乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯虽同属酯类，但二者结构不相似，所以不能互称同系物。③官能团相同的物质，不一定互为同系物。例如，乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的数目不同，因此二者也不能互称同系物。四、烷烃的命名1.简单命名(习惯命名法)：分子内所含有的碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称。碳原子数的表示方法：(1)碳原子数在1～10之间的，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。(2)碳原子数大于10时，用十一、十二、十三等数字表示，例如，CH4叫甲烷，CH3(CH2)10CH3叫十二烷。为了区别CH3CH2CH2CH2CH3、及这样分子里碳原子数相同的烷烃，又将它们分别称为正戊烷、异戊烷和新戊烷。知识拓展：①烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子组成和结构基本一致。但习惯命名法仅仅适用第4页于分子里碳原子数很少、分子结构简单的烷烃，对分子里碳原子数多、分子结构复杂的烷烃的命名，要用系统命名法命名；②烷烃的习惯命名法是其他有机物习惯命名和烷烃及其他有机物的系统命名的基础。2.取代基定义：烃分子中去掉一个或多个氢原子之后剩余的基团称为烃基，烷烃分子去掉一个氢原子或多个氢原子后剩余的基团称为烷基。如一价基有甲基(—CH3)，乙基(—CH2CH3)；二价基如亚甲基(—CH2—)；三价基如次甲基()等。知识拓展：“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性。如：—CH3电子式。而如OH、4NH等是离子团，带有电荷而显电性。OH电子式为，—电子式为。3.系统命名法：(1)命名步骤：①选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”；②把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。例如：和；③把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如，异戊烷的系统命名方法如下：，2-甲基丁烷；④如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：2-甲基3-乙-基戊烷(2)步骤归纳：选主链，称某烷；编号码，定支链；取代基，写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，二三连。(3)原则简化：一长一近一多一小，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是指当出现多条主链(最长碳链上的碳原子数目相同)时，选择带支链最多的为主链：“一小”指当最近的取代基离主链两端位置相同时，要用各支链之和最小的那个。各个击破【例1】有下列有机物，请给它们分类。①CH3—CH3②CH2==CH2③④CH3CH2CH2⑤CH3CH2⑥CH3CH2COOH⑦第5页⑧⑨CH3CHO⑩解析：本题考查有机物的分类方法，一般根据不同的分类方法可以属于不同的类别，因此，在分类时，可以根据一种或两种方法加以分类。答案：分类方法(1)：烃：①②③⑦烃的衍生物：④⑤⑥⑧⑨⑩；分类方法(2)：链状有机物：①②④⑤⑥⑨⑩，环状有机物：③⑦⑧；分类方法(3)：脂肪族化合物：①②③④⑤⑥⑦⑨⑩芳香族化合物：⑧【例2】下列有关说法中正确的是()A.环烷烃是烷烃中的一个小分支B.只要是含有C、H两种元素的物质就是烃C.烷烃是饱和链烃，烯烃和炔烃是不饱和链烃D.属于芳香烃解析：该题目考查烃的分类所覆盖的有机物范围，烃中只含C、H两种元素，无其他元素；NaHCO3、H2CO3含C、H两种元素，但它们不是烃，B错，C正确；D项中有机物含C、H、O三元素，不属于烃类，D错。答案：C启示：(1)烃是分子中只含C、H两元素的有机物；(2)芳香烃属于环烃，也属于不饱和烃；(3)芳香族化合物包括芳香烃，即前者范围大；(4)含C、H、O三元素的物质不一定是有机物，如：H2CO3、NaHCO3等。【例3】下列说法错误的是()A.某有机物同系物组成可用通式CnH2n+2表示B.两个同