香蕉油的合成实验

有机化学设计性实验香蕉油的制备及表征系别：应用化学系专业：应用化学班级：1203班学号：2012080311姓名：马慧十二水合硫酸铁铵催化制备香蕉油马慧摘要本文以乙酸和异戊醇为原料，以十二水合硫酸铁铵为催化剂，通过酯化反应，合成乙酸异戊酯。该实验酯化反应历时70min，然后又经过洗涤、干燥、最后在干燥的蒸馏装置中蒸馏，收集138-142℃的馏分，通过计算产率，测沸点、折光率以及做红外光谱对产品进行表征，进而对实验方案给出评价。关键词酯化反应香蕉油硫酸铁铵蒸馏前言香蕉油是乙酸异戊酯的俗名，是一种化学物质，乙酸异戊酯为无色透明液体，有类似香蕉的气味。结构简式：CH3COOCH2CH2CH(CH3)2，分子式：C7H14O2，相对分子质量:130.1849，能与乙醇、戊醇、乙醚及乙酸乙酯任意混溶，溶于400份水。相对密度(d154)0.876，熔点-78℃，沸点142℃(纯品)，折光率(n21D)1.400，闪点(闭杯)33℃，易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.0%～7.5%(体积)。贮于低温通风处，远离火种、热源。与氧化剂、酸碱类等分储分运。禁止使用易产生火花的工具。香蕉油用作溶剂，能溶解油漆、硝化纤维素、松脂、树脂、蓖麻油、氯丁橡胶等。用于配制香蕉、梨、苹果、草莓、葡萄、菠萝等多种香型食品香精，也用于配制香皂、洗涤剂等所用的日化香精及烟用香精，还用于香料和青霉素的提取、织物染色处理等。根据查阅的文献，本论文以3.0g十二水合硫酸铁铵做催化剂，n(冰乙酸)：n(异戊醇)=1.2:1，回流时间为70分钟制备乙酸异戊酯。实验药品与仪器药品：异戊醇、冰醋酸、十二水合硫酸铁铵、10%NaHCO3溶液、饱和NaCl、无水硫酸镁、沸石。仪器：100ml圆底烧瓶、电热套、温度计、铁架台、分水器、球形冷凝管、分液漏斗、烧杯、蒸馏头、直型冷凝管、尾接管、三角烧瓶、量筒、天平、红外光谱仪、折光仪实验步骤1．酯化100ml圆底烧瓶中加入18ml（0.16mol）异戊醇和5.5ml(0.19mol)冰乙酸混合，加入3.0g十二水合硫酸铁铵，冷却至室温后加入沸石，加上带分水器的回流装置，回流70分钟。2．洗涤撤去热源，稍冷后拆除回流装置。待烧瓶中反应液冷却至室温后，将其倒入分液漏斗中（勿将沸石倒入），用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，静置。待液层分界清晰后，移去顶塞（或将塞孔对准漏斗孔），缓慢旋开旋塞，分去水层（下层）。有机层用10mL10％碳酸氢钠溶液分两次洗，最后再用饱和氯化钠溶液洗涤一次。分去水层（下层），有机层由分液漏斗上口倒入干燥的三角烧瓶中。3．干燥向盛有粗产物的锥形瓶中加入约2g无水硫酸镁，配上塞子，振摇至液体澄清透明，再放置20min。4．蒸馏安装一套干燥的普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心地滤入烧瓶中，放入几粒沸石，用电热套加热蒸馏，用干燥并事先称量其质量的三角烧瓶收集138～142℃馏分，称量质量，并计算产率。实验装置图蒸馏装置图结果与讨论本实验最后得到无色透明并带有香蕉气味的液体，实验的理论产量为20.83g，实际制得的产品的质量为9.1g，经计算产率为43.68%，产品的物理参数与纯品的对比如下：红外光谱图图1为产品的红外光谱，图2为乙酸异戊酯的标准红外光谱图外观沸点折光率纯品无色透明液体142℃1.400产物无色透明液体139℃1.425洗涤装置图D:\OPUS\meas\Sample.4811Sampleform25/04/20143240.612958.121660.511612.861483.861445.321384.681324.661295.551249.551211.171156.801056.29894.07785.52759.92697.91660.18532.61465.57500100015002000250030003500Wavenumbercm-120406080100Transmittance[%]Page1of1图1产品的红外光谱图标准谱图：乙酸异戊酯红外光谱的特征如下：～1740cm-1的强峰是酯羰基伸缩振动引起的。除甲酸甲酯外，大多数饱和酯的υc=0都出现在这个峰位。～1240cm-1的谱带是乙酸酯基中C—O单键伸缩振动产生的，强度同羰基峰相当，形状略宽。由此峰位置可以确定酯的类型，非常特征。～1380cm-1的附近分裂的双峰是两个甲基同一个碳原子相连时，由于振动的偶合效应使1380cm-1峰发生裂分引起的。两峰间距小于15cm-1。另外，～1170cm-1处尖锐的弱吸收，更加证实了异丙基端基的存在。产品的红外光谱图分析（1）1156cm-1处出现了尖锐的弱吸收，证实了异丙基端基的存在；（2）1660cm-1附近的强吸收表明分子中含有羰基，为羰基的双键伸缩振动区；（3）在3240cm-1附近出现的较强而又宽的吸收峰，是因为形成氢键后键力常数减小，移向低波数。说明有OH键的伸缩振动，则制备出来的香蕉油含有乙酸这种杂质；（4）3000cm-1附近为CH的吸收，图中出现的3000cm-1的吸收说明为饱和CH。而且该峰较尖，所以说明甲基数目多于亚甲基，也就证明了乙酸这一杂质很少。从红外光谱图与标准图谱对比可得：C-O-C吸收峰(1250cm-1)，C=O吸收峰图2乙酸异戊酯的标准红外光谱图(1660cm-1)，异丙基端基（1156cm-1）从结构、沸点和折光率等三方面的结果可以判断是乙酸异戊酯，但有少量的羟基吸收峰出现，说明产品不太纯净，含有少量的乙酸。实验讨论产率43.68%比参考文献中的96.90%低，还出现了乙酸杂质。经过分析操作过程中出现的问题，我总结了如下几点：（1）回流时间有点短，没有使乙酸与异戊醇充分反应；（2）在洗涤过程中，没有做到充分振摇，致使乙酸未除尽。振荡后，放出气体时，有液滴顺势流出，致使产品损失；（3）在干燥过程中，虽然静置了20min，但在倒入圆底烧瓶时在干燥装置中还残留了一定量产品；（4）在蒸馏过程中，由于温度上升较快，温度没有控制得当，没有及时更换接收装置，致使部分产品损失在收集刚蒸出液滴的梨形瓶中。（5）蒸馏装置和接受瓶未完全干燥，是最终的产品部分水解。下面为我做完本实验后总结的该实验的注意事项：1.回流酯化时，注意分水器中收集的水，回流结束，应收集分水器的油层。2.拆除回流装置后，应立即将圆底烧瓶洗净，放入烘箱烘干，以备蒸馏时使用。3.使用分液漏斗前要检验它是否漏水，塞子是否与漏斗相匹配。4.在碱洗时，及时排出生成的二氧化碳气体，以防气体冲出，损失产品。5.用饱和氯化钙溶液洗涤之前一定要用饱和氯化钠溶液洗涤，不可用水代替。因为用饱和食盐水洗涤，一方面有利于分层；另一方面可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失，从而获得较多的产物。结论本实验通过本文以乙酸和异戊醇为原料，以十二水合硫酸铁铵为催化剂，通过酯化反应，合成乙酸异戊酯。最终虽然得到了乙酸异戊酯，但是产率很低，并混有少量的乙酸，实验并没有想象中的成功，但是通过自己设计实验我们学到了如何通过查阅文献设计实验，遇到一些问题怎样自己处理，也学到了通过测定一种物质的物理性能和分析结构从而对其进行表征。参考文献[1]刘春生,罗根祥.十二烷基磺酸铁催化合成乙酸异戊酯[J].日用化学工业,2004,(6):403-405.[2]李继忠,宋延卫.对甲苯磺酸催化合成乙酸异戊酯[J].延安大学学报,2003,(3):58-59.[3]农容丰,农克良.乙酸异戊酯合成方法的改进[J].南宁师范高等专科学校报,1979,(1):53-54.[4]程显红.硫酸钛催化合成乙酸异戊酯研究[J].吉林师范大学学报,2005,(3):91-92.[5]王恩波,赵世良,郑汝骊.杂多酸盐催化剂[J].石油化工,1985,14(10):615-625.[6]胥勃,吴越.杂多酸(盐)—一种多用途催化剂[J].化学通报,1982,(4):34-40.[7]张晋芬,邵海英,杨吉勇.杂多酸催化剂在羧酸酯化反应中的应用[J].精细石油工,1993,(1):51-53.[8]余新武,杨水金,郑小宁,等.TiSiW12O40/TiO2催化合成乙酸异丁酯[J].现代化工,1999,19(7):27-28.[9]李毅群,肖小云.一水合硫酸氢钠催化合成乙酸异戊酯[J].广州化工,2000,28(3):8-9.