参赛化学说题课件11

2012年湖南省理综第38题----有机合成推断说题说题人：化学组罗德乐高考一道有机推断题真题再现1命题立意2学情分析及解题难点4试题分析指导学生解答5变式与扩展6反思与感悟及预测7考查知识点分析3•［2012·新课程理综化学卷38］【有机化学基础】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：•已知以下信息：•①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；•②D可与银氨溶液反应生成银镜；•③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。一、真题再现•回答下列问题：•(1)A的化学名称为；•(2)由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为；•(3)D的结构简式为；•(4)F的分子式为；•(5)G的结构简式为；•(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。•1.了解确定有机化合物结构的化学方法---核磁共振氢谱法（等效氢法）•2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体•3.了解加成反应、取代反应等有机反应类型•4.了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质以及它们的相互联系•5.通过烃及烃的衍生物的性质，了解有机合成的一般方法•此题为基础题，主要考查烃及烃的衍生物的性质及相互转化关系，考查落脚点在于名称、结构简式、有机化学方程式书写及同分异构体的判断与书写。•要求学生要有扎实的有机化学基础、处理新信息能力和推理能力。特别是最后一问同分异构体数目的判断，要分析有序，不能混乱。本题确实达到了命题人考基础、现能力，体现结构决定性质的思想。二、考纲要求•三、考查的主要知识点说明•1.主要考查烃及烃的衍生物的命名、性质和相互转化关系；•2.有机反应类型及条件，结构简式、化学方程式的书写；•3.确定有机化合物结构的方法--核磁共振氢谱法（等效氢法）；•4.同分异构体的数目判断和限制性条件同分异构的书写。回答下列问题：(1)A的化学名称为；(2)由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为；(3)D的结构简式为；了解有机物的命名，源于教材P15，苯的同系物命名，高二学生就能解答。了解取代反应，考查学生的所学知识的实际应用能力（若改成A生成B的方程式，高二学生能做出）了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，考查学生对新信息的处理能力考查反应类型，高一学生能解答•(4)F的分子式为；•(5)G的结构简式为；•(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体，根据所学知识，考查学生的综合应用能力了解核磁共振氢谱法确定物质的结构，源于教材P22页，根据所学知识，考查学生实际应用能力考查官能团卤素原子、羧基、酚羟基的性质，源于教材P41根据所学知识，考查学生的实际应用能力1.氯原子的引入位置（条件不同，引入位置不同,须根据目标产物倒推出氯原子的引入位置）；2.题中只给出相关物质的分子式，具体的结构须根据信息推导出方能解题，对一部分学生有难度；3.新信息处理—-推出D的结构简式；4.同分异构体数目判断（不能得出准确数据）及根据限制性条件书写同分异构体。四、学情分析及解题障碍分析学生易失分地方：1.书写有机化学方程式未配平；2.不按要求作答，名称、分子式写成结构简式，F的分子式错写成C7H5O3Na；3.同分异构体数目判断数目不准确，容易遗漏。•苯的同系物与卤素单质在不同条件下的反应，引入卤素位置的不同。D能与银氨溶液反应，说明有醛基，根据信息D中醛基一定是连在同一碳原子的两个羟基脱水而来。•A是甲苯，根据最终合成产物的名称为对羟基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氢谱有两种不同化学环境的氢原子，得知甲苯与氯气反应在铁做催化剂是是取代苯环对位上的H,推出B的结构，甲苯光照时与氯气反应时取代侧链上的氢原子，推出C的结构，BC的方程式是为：五、试题分析与指导学生做答38．【化学——选修5有机化学基础】(15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：(1)A的化学名称为__________；甲苯苯的同系物与卤素单质在光照条件下取代侧链上的H,与铁粉条件下取代苯环上的H，根据最后产物是对羟基苯甲酸丁酯，可判断B为C的结构为根据目标产物倒推出G和F的结构，E到F为氯苯水解生成苯酚钠经酸化转化为G(对羟基苯甲酸）根据A的组成特点及A转化为B的反应条件可知A为C到D现发生水解反应，得到同一碳原子上连有2个羟基，根据已知信息，两羟基脱水得到醛基，可推出D的结构2012年全国新课标卷理综（化学）试题分析(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为______；(3)D的结构简式为____________；(4)F的分子式为__________；(5)G的结构简式为________________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。取代反应13对氯甲酸苯酚酯（邻间对三种）苯环上由醛基、氯原子、羟基的同分异构体有10中，共十三种。•38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）•席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：•已知以下信息：•①•②一摩尔B经上述反应可生成二摩尔C，且C不能发生银镜反应。•③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。•④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子•⑤六、变式1-2014年湖南高考试题•（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为____•（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：____•（3）G的结构简式为____•（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是____。（写出其中的一种的结构简式）。考查卤代烃的性质--消去反应，源于教材教材P41了解有机物的命名，源于教材P15，苯的同系物命名，与12年高考38题第1问相似考查苯的同系物性质，源于必修2教材70页判断限制性条件同分异构体的数目，根据所学知识，考查学生的综合应用能力，与12年高考第5问相似了解核磁共振氢谱法确定物质的结构，源于教材P22页，与12年高考38题第5问相似香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，④易脱水形成羰基。请回答下列问题：变式2-2011全国新课标卷•(1)香豆素的分子式为_______；•(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________；•(3)由B生成C的化学反应方程式为•___________；•(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有____种；•(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：•既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）•能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）C9H6O2取代反应2-氯甲苯（邻氯甲苯）425•高考有机合成推断，考查知识点较多，尤其是烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯相互转化关系及反应条件，源于教材，又略高于教材。此题分析耗时不长，得分率较高，得满分稍有难度。因此教师在有机合成教学中，应注重基础和分析方法，利用好题中的相关信息，规范解答，尽量得到高分。有机合成推断连续四年高考题型稳中稍有变化，但难度系数稳定、考查方式稳定，估计以后题型会继续保持这种趋势。从此题分析中我们应在以后教学中注意以下几点：1.从知识上，教师在平时教学中要立足于落实双基(规范化学用语--名称、结构简式、化学方程式的书写；2从方法上，注重学生知识的迁移能力（有机合成过程中顺推法与逆推法相结合；分析整合题干中提供的新信息，并能应用）3从效果上，不要“就题论题”，需要“借题发挥”由“一个及一类”的学习，（总结该类有机合成的解题方法）达到以“不变应万变”的教学效果。4.在教学中要降低难度，立足基础，激发学生对有机化学兴趣，有信心能拿下这道题。七、反思感悟及预测